(2-oxocyclohexyl)methyl benzoate | 1236401-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxocyclohexyl)methyl benzoate
• 英文别名: [(S)-2-oxocyclohexyl]methyl benzoate；[(1S)-2-oxocyclohexyl]methyl benzoate
• CAS: 1236401-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: WBWDLBDROOETDD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxocyclohexyl)methyl benzoate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环己烯基核苷合成中的立体收敛性Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  使用Tsuji-Trost反应作为关键步骤，设计了对d-和l-环己烯基核苷的高度区域选择性和立体选择性的途径。与被广泛接受的机理相反（涉及构型的净保留），反应以高度立体收敛的方式进行，无论起始材料的相对构型如何，均提供顺式核苷。DFT计算证实了实验数据，同时提示了立体化学反应结果的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201905367
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-oxocyclohexyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  环己烯基核苷合成中的立体收敛性Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  使用Tsuji-Trost反应作为关键步骤，设计了对d-和l-环己烯基核苷的高度区域选择性和立体选择性的途径。与被广泛接受的机理相反（涉及构型的净保留），反应以高度立体收敛的方式进行，无论起始材料的相对构型如何，均提供顺式核苷。DFT计算证实了实验数据，同时提示了立体化学反应结果的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201905367

文献信息

• Chitosan Aerogel Beads as a Heterogeneous Organocatalyst for the Asymmetric Aldol Reaction in the Presence of Water: An Assessment of the Effect of Additives
  作者：Claudio Gioia、Alfredo Ricci、Luca Bernardi、Khadidja Bourahla、Nathalie Tanchoux、Mike Robitzer、Françoise Quignard

  DOI：10.1002/ejoc.201201187

  日期：2013.1

  The catalytic properties of chitosan aerogel for the direct asymmetric aldol reaction in water assisted by various surfactants and acid co-catalysts have been evaluated by employing a range of donor and acceptor systems. A beneficial effect on both the yields and nantioselectivities was observed, and the combination of surfactants and acid co-catalysts has proven particularly useful in the case of

  壳聚糖气凝胶在各种表面活性剂和酸助催化剂的辅助下，在水中直接不对称醛醇反应的催化性能已经通过使用一系列供体和受体系统进行了评估。观察到对产率和纳米选择性的有益影响，并且已证明表面活性剂和酸助催化剂的组合在杂环酮供体的情况下特别有用。
• Direct asymmetric α-hydroxymethylation of ketones in homogeneous aqueous solvents
  作者：Monika Pasternak、Joanna Paradowska、Maria Rogozińska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.134

  日期：2010.8

  A chiral prolinamide-based zinc complex promotes the aldol reaction of ketones with aqueous formaldehyde, giving the corresponding adducts in good yields and high ees. The efficient direct aldol reaction of formaldehyde with ketones in homogeneous aqueous solution is presented for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.