cyclohexanone O-4-toluenesulfonyl oxime | 17512-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexanone O-4-toluenesulfonyl oxime
• 英文别名: cyclohexanone-[O-(toluene-4-sulfonyl)-oxime ]；Cyclohexanon-[O-(toluol-4-sulfonyl)-oxim]；Cyclohexanon-oxim-p-toluolsulfonat；Cyclohexanonoxim-p-toluol-sulfonat；Cyclohexanonoxim-tosylat；(Cyclohexylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 17512-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: APTHWONVHZTKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone O-4-toluenesulfonyl oxime 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  Costa, A.; Mestres, R.; Riego, J. M., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 13, p. 1003 - 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Natrium-cyclohexanon-oximat 、 对甲苯磺酰氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 cyclohexanone O-4-toluenesulfonyl oxime
  参考文献：
  名称：

  BECKMANN重排和碎片化。第1章。裂解反应中间阶段的机理和检测。第七次沟通

  摘要：

  贝克曼重排和酮肟1的碎片的机制进行了研究，通过确定在数“80％”乙醇的速率常数和产品抗烷基- ， -环烷基- ，和-aralkyl- -苯基-酮肟甲苯磺酸酯与静止的顺-甲基和-苯基取代基。裂解与酰胺形成的比例与反应速率无关，但随所形成的碳鎓离子R +的稳定性而增加，这由相应的烷基氯化物RC1的溶剂分解速率所反映。因此，在决定速率的迁移步骤之后会发生腈的碎裂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470411

文献信息

• Structure Correlation Study of the Beckmann Rearrangement: X-ray Structural Analysis and 13C–13C 1-Bond Coupling Constant Study of a Range of Cyclohexanone Oxime Derivatives
  作者：Shin Dee Yeoh、Benjamin L. Harris、Tristan J. Simons、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/ch12079

  日期：——

  rearrangement in the ground state structures of these oxime derivatives. The carbon–carbon bond distances of the participating carbons in this rearrangement, however, did not vary in a systematic way with the electron demand of the OR substituent, suggesting that the structural effects are too small to be detected using X-ray crystallography. However, the 13C–13C 1-bond coupling constants, which are sensitive

  一系列环己酮和4-叔肟肟衍生物（1和4）的X射线结构确定了丁基丁基己酮，其中肟氮（OR）上的氧化取代基的电子需求被系统地改变。可以确定的是，随着OR基团对电子的需求增加，N-OR键的距离也会增加，这与键断裂的早期阶段是一致的。与这种结构效应同时出现的是，N1-C1-C2键角明显关闭，这与反平面碳向氮取代基迁移的早期阶段一致。这些结构效应与这些肟衍生物的基态结构中贝克曼重排早期的表现相一致。但是，在这种重排中，参与的碳的碳-碳键距离并未随OR取代基的电子需求而系统地变化，这表明结构效应太小而无法使用X射线晶体学检测到。然而对超共轭作用敏感的13 C– 13 C 1键耦合常数显示出随着OR取代基的电子需求而系统地变化。2，2-二甲基环己酮肟5衍生物的结构效应相似，但幅度较小，2,2-二甲基环己酮是一种容易发生贝克曼断裂而不是贝克曼重排的底物。
• Synthesis and structure of 1-[ω-(3,3-dialkyldiaziridin-1-yl)alkyl]-3,3-dialkyldiaziridines
  作者：V. Yu. Petukhova、Yu. A. Strelenko、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-007-0241-7

  日期：2007.8

  A method for the synthesis of 1-[ω-(3,3-dialkyldiaziridin-1-yl)alkyl]-3,3-dialkyldiaziridines based on the reaction of ketoxime O-arenesulfonates with alkylenediamines was developed. Diastrereomers (the racemic and meso forms) of 1-[2-(3,3-dimethyldiaziridin-1-yl)ethyl]-3,3-dimethyldiaziridine were isolated. The structure of the meso form was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  建立了一种基于酮肟邻芳烃磺酸盐与亚烷基二胺反应合成1-[ω-(3,3-二烷基二氮丙啶-1-基)烷基]-3,3-二烷基二氮丙啶的方法。分离出1-[2-(3,3-二甲基二氮丙啶-1-基)乙基]-3,3-二甲基二氮丙啶的非对映异构体（外消旋和内消旋形式）。通过X射线衍射分析证实了内消旋形式的结构。
• The Schmidt Reaction: Experimental Conditions and Mechanism
  作者：Peter A. S. Smith

  DOI：10.1021/ja01181a098

  日期：1948.1
• Schaft
  申请人：——

  公开号：US01796403A1

  公开（公告）日：1931-03-17
• DE541700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——