(1RS,2R,3S,4S,5R)-5-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-2,3,4-tris(benzyloxy)-cycloheptanol | 1310825-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2R,3S,4S,5R)-5-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-2,3,4-tris(benzyloxy)-cycloheptanol
• CAS: 1310825-98-9
• 化学式: C₄₃H₄₅NO₆
• 分子量: 671.833
• InChiKey: OPOLYMAJMOAISX-UMCFGBAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2R,3S,4S,5R)-5-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-2,3,4-tris(benzyloxy)-cycloheptanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.5%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-5-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-2,3,4-tris(benzyloxy)-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3-Epi-calystegin B2

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成非天然的卡利斯特吉因3-epi-B2的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助下的Zn介导的串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合转化反应。与卡利斯特吉因B2相比，目标化合物不再是β-葡萄糖苷酶的抑制剂，从而证明C-3位置的赤道羟基团对于卡利斯特吉因紧密结合到β-葡萄糖苷酶的活性位点中是必要的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0315
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-6-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-3,4,5-tris(benzyloxy)-cycloheptene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以87.7%的产率得到(1RS,2R,3S,4S,5R)-5-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-2,3,4-tris(benzyloxy)-cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3-Epi-calystegin B2

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成非天然的卡利斯特吉因3-epi-B2的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助下的Zn介导的串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合转化反应。与卡利斯特吉因B2相比，目标化合物不再是β-葡萄糖苷酶的抑制剂，从而证明C-3位置的赤道羟基团对于卡利斯特吉因紧密结合到β-葡萄糖苷酶的活性位点中是必要的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0315