1,4-diiodo-2,5-di(4'-n-dodecylphenyl)benzene | 951161-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diiodo-2,5-di(4'-n-dodecylphenyl)benzene
• 英文别名: 4,4''-didodecyl-2',5'-diiodine-p-terphenyl
• CAS: 951161-87-8
• 化学式: C₄₂H₆₀I₂
• 分子量: 818.747
• InChiKey: NFCSDLPNDJGHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.16
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diiodo-2,5-di(4'-n-dodecylphenyl)benzene 、 2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1,4-di(2'-bromophenyl)-2,5-di(4'-dodecylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  From Helical to Staggered Stacking of Zigzag Nanographenes

  摘要：

  A new synthetic strategy toward novel alkylphenyl-substituted D (2h) symmetric zigzag nanographenes has been established, leading to different derivatives with specific substitution patterns of the disc corona. This concept allowed a facile control over the intracolumnar ordering of the molecules. For the first time, a change of the supramolecular organization from helical stacking to a staggered superstructure has been observed.

  DOI：

  10.1021/ja075260w
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(trimethylsilyl)-2,5-di(4'-n-dodecylphenyl)benzene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,4-diiodo-2,5-di(4'-n-dodecylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  From Helical to Staggered Stacking of Zigzag Nanographenes

  摘要：

  A new synthetic strategy toward novel alkylphenyl-substituted D (2h) symmetric zigzag nanographenes has been established, leading to different derivatives with specific substitution patterns of the disc corona. This concept allowed a facile control over the intracolumnar ordering of the molecules. For the first time, a change of the supramolecular organization from helical stacking to a staggered superstructure has been observed.

  DOI：

  10.1021/ja075260w

文献信息

• Current–Voltage Characteristics of a Homologous Series of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Thilo Böhme、Christopher D. Simpson、Klaus Müllen、Jürgen P. Rabe

  DOI：10.1002/chem.200601249

  日期：2007.9.7

  A novel alkyl-substituted polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) with D(2h) symmetry and 78 carbon atoms in the aromatic core (C78) was synthesized, thereby completing a homologous series of soluble PAH compounds with increasing size of the aromatic pi system (42, 60, and 78 carbon atoms). The optical band gaps were determined by UV/Vis and fluorescence spectroscopy in solution. Scanning tunneling microscopy

  合成了具有D（2h）对称性和芳香核（C78）中有78个碳原子的新型烷基取代多环芳香烃（PAH），从而完成了一系列随着芳香pi系统尺寸增加而形成的可溶性PAH化合物的同源系列（42 ，60和78个碳原子）。通过溶液中的UV / Vis和荧光光谱确定光学带隙。扫描隧道显微镜（STM）和光谱（STS）通过溶液和石墨基面之间的界面中的单层芳烃核揭示了二极管状电流与电压（IV）的特性。电流-电压（IV）特性的不对称性随芳族核尺寸的增加以及HOMO-LUMO间隙的减小而增加。这归因于通过吸附分子的HOMO的共振隧穿，以及分子种类在隧道结中的不对称位置。一致地，在负的底物偏压下，亚分子分辨的STM图像与HOMO的电子密度的计算模式非常吻合。该分析为在STM结中使用单个分子定制整流提供了基础。