2-(3-甲基-丁基硫烷基)-苯并噻唑 | 27410-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(3-甲基-丁基硫烷基)-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(isopentylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-Methylbutylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 27410-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NS₂
• 分子量: 237.39
• InChiKey: HOMBATGBAGCGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基-丁基硫烷基)-苯并噻唑 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 3DPA2FBN 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-环己基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  有机锌碘化物的光氧化还原激活促进多氟芳烃和杂芳烃的自由基取代

  摘要：

  芳香族化合物在光氧化还原条件下与有机锌试剂相互作用，产生取代产物。该反应在蓝光照射下通过原位生成的有机锌试剂（巴比尔条件）进行，该试剂被光催化剂氧化，然后对芳香族底物进行自由基攻击。该方法适用于多氟化芳烃、2-氯苯并恶唑和2-磺酰基取代的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300757
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(3-甲基-丁基硫烷基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  水性介质中2-烷基硫代苯并三唑的三组分合成

  摘要：

  描述了一种用于合成2-烷基硫代苯并唑的高效三组分方案。四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）与邻氨基硫酚进行环化，生成中间体2-巯基苯并噻唑，并与卤代烷烃连续进行C-S偶联，从而在一个一锅过程中平稳地获得了一系列2-烷基取代的硫代苯并噻唑。该方法也可用于制备2-烷基取代的硫代苯并恶唑和2-烷基取代的硫代苯并咪唑。廉价且容易获得的原料，无金属催化剂，广泛的底物范围以及以水为溶剂是该协议的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690854

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• A New iso-Amyl Benzothiazolyl Sulfoxide as an Extractant for Palladium and the Crystal Structure of its Palladium (II) Complex
  作者：Yao-Wei Li、Guo-Bang Gu、Hai-Yang Liu、Herman Sung、Ian Williams、Chi-K. Chang

  DOI：10.3390/10080912

  日期：——

  sulfoxide (ABSO) was synthesized and used in the extraction of Pd(II) from hydrochloric acid media. Pd(II) was extracted quantitatively from 0.1 M HCl with ABSO in benzene (0.5 M). Ammonia solution (2.0 M) could be used as stripping agent. ABSO and Pd(II) form a 2:1 adduct [Pd (ABSO)2Cl2] in the extraction. X-ray crystal structure determination revealed PdCl2(ABSO)2 is a square-planar complex in which ABSO

  合成了一种新的异戊基苯并噻唑基亚砜 (ABSO)，并将其用于从盐酸介质中提取 Pd(II)。Pd(II) 是用苯 (0.5 M) 中的 ABSO 从 0.1 M HCl 中定量提取的。氨溶液 (2.0 M) 可用作汽提剂。ABSO 和 Pd(II) 在萃取过程中形成 2:1 的加合物 [Pd (ABSO)2Cl2]。X 射线晶体结构测定表明 PdCl2(ABSO)2 是一种方形平面配合物，其中 ABSO 作为中性单齿配体通过噻唑基 N 原子与钯 (II) 配位。
• Michael and Mannich reactions with benzothiazole-2-thiol
  作者：Adel F. Halasa、George E. P. Smith

  DOI：10.1021/jo00804a006

  日期：1971.3
• Fly‐Ash‐Supported Synthesis of 2‐Mercaptobenzothiazole Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Hemant P. Narkhede、Uttam B. More、Dipak S. Dalal、Nilesh S. Pawar、Dhananjay H. More、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00397910601055073

  日期：2007.3
• Reed et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 473,475
  作者：Reed et al.

  DOI：——

  日期：——