methyl 4-(benzyloxy)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)butanoate | 219671-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzyloxy)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)butanoate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-benzyl-DL-β-homoserine；Methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 219671-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: PIEOSFDXCRMCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(benzyloxy)-1-methoxyethyl)carbamate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-(benzyloxy)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042

文献信息

• Catalytic, One-Pot Synthesis of β-Amino Acids from α-Amino Acids. Preparation of α,β-Peptide Derivatives
  作者：Carlos Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo9004487

  日期：2009.7.3

  The one-pot conversion of readily available α-amino acid into β-amino acid derivatives was carried out in good yields. The method is a sequential process initiated by a tandem radical decarboxylation−oxidation reaction; the resulting acyliminium ion was trapped by silyl ketenes. Stoichiometric and catalytic versions of this reaction were developed and then applied to prepare modified di- and tripeptides

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。
• [EN] BITTER TASTE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GOÛT AMER
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2011159781A2

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention includes antagonists of human type 2 taste receptors (hT2Rs) having structural Formula (I). The present invention also provides compositions containing these antagonists, the use of these antagonists for modulating taste perception, particularly bitter taste, and the method of preparing these antagonists (I).