3-((3S,6S,12S)-6-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1-((S)-1-(L-isoleucyl-L-leucyl-L-lysyl-L-glutamyl)pyrrolidin-2-yl)-12-(4-hydroxybenzyl)-3-isopropyl-1,4,7,10,13-pentaoxo-14-thia-2,5,8,11-tetraazahexadecan-16-yl)thiazolidine-2-carboxylic acid | 1271876-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((3S,6S,12S)-6-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1-((S)-1-(L-isoleucyl-L-leucyl-L-lysyl-L-glutamyl)pyrrolidin-2-yl)-12-(4-hydroxybenzyl)-3-isopropyl-1,4,7,10,13-pentaoxo-14-thia-2,5,8,11-tetraazahexadecan-16-yl)thiazolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1271876-02-8
• 化学式: C₅₆H₈₇N₁₃O₁₄S₂
• 分子量: 1230.52
• InChiKey: GASKVEURQGRIEM-HGTYIEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  419.87
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-((3S,6S,12S)-6-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1-((S)-1-(L-isoleucyl-L-leucyl-L-lysyl-L-glutamyl)pyrrolidin-2-yl)-12-(4-hydroxybenzyl)-3-isopropyl-1,4,7,10,13-pentaoxo-14-thia-2,5,8,11-tetraazahexadecan-16-yl)thiazolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine Thioester Peptides and Acceleration of Native Chemical Ligation

  摘要：

  Thiazolidine thioester peptides were synthesized by reacting bis(2-sulfanylethyl)amido peptides with glyoxylic acid at pH 1. A significant increase in Native Chemical Ligation (NCL) rate was observed with thiazolidine thioesters compared to 3-mercaptopropionic acid-thioester analogues. The method is of particular interest for accelerating valine-cysteine peptide bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol2002804