(2S*,3R*,6S*,7R*)-2,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-diiodooxepane | 186656-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S*,3R*,6S*,7R*)-2,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-diiodooxepane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,6R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-diiodooxepan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 186656-29-1
• 化学式: C₂₀H₄₂I₂O₃Si₂
• 分子量: 640.532
• InChiKey: VZJIUMCVABDCNU-FZDBZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3R*,6S*,7R*)-2,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-diiodooxepane 在 diethylzinc 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1S*,2S*,3R*,5S*,6R*,7R*,8R*)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-methyl-4-oxabicyclo[5.1.0]octan-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00370-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,7R*)-2,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)oxepan-3,6-dione 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S*,3R*,6S*,7R*)-2,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-diiodooxepane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00370-1