allyl (4S,8S,9R,10S)-4-methoxy-10-[1-(S)-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0(3,8)]undec-2-ene-2-carboxylate | 1201359-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4S,8S,9R,10S)-4-methoxy-10-[1-(S)-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0(3,8)]undec-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (1S)-1beta-[(S)-1-Hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-oxo-5beta-methoxy-1,2,5,6,7,8,8abeta,8bbeta-octahydroazete[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester；prop-2-enyl (1S,5S,8aS,8bR)-5-methoxy-2-oxo-1-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
• CAS: 1201359-34-3
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 375.345
• InChiKey: PWZJPBDHVQXILS-CDESUGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4S,8S,9R,10S)-4-methoxy-10-[1-(S)-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0(3,8)]undec-2-ene-2-carboxylate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到allyl (4S,8S,9R)-4-methoxy-10-(E)-2,2,2-trifluoroethylidene-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0(3,8)]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗细菌Sanfetrinem和LK-157的含氟类似物

  摘要：

  改性碳青霉烯的（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（1'-三甲基甲硅烷基氧基-2'，2'，2'-三氟乙基）-2-氮杂环丁酮（10）的合成为的描述依赖于[Ru（C 6 Me 6）（S，S）-（CH 2）5 NSO 2 DPEN]在动态动力学拆分下使用HCO 2 H-Et 3 N催化的不对称转移氢化反应。目标trinems 1和2通过与锂立体选择性关键步骤缩合（小号）-6-甲氧基-环己酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.104
• 作为产物：
  描述：

  allyl (4S,8S,9R,10S)-4-methoxy-10-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0(3,8)]undec-2-ene-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到allyl (4S,8S,9R,10S)-4-methoxy-10-[1-(S)-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0(3,8)]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗细菌Sanfetrinem和LK-157的含氟类似物

  摘要：

  改性碳青霉烯的（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（1'-三甲基甲硅烷基氧基-2'，2'，2'-三氟乙基）-2-氮杂环丁酮（10）的合成为的描述依赖于[Ru（C 6 Me 6）（S，S）-（CH 2）5 NSO 2 DPEN]在动态动力学拆分下使用HCO 2 H-Et 3 N催化的不对称转移氢化反应。目标trinems 1和2通过与锂立体选择性关键步骤缩合（小号）-6-甲氧基-环己酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.104

文献信息

• New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2135871A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是式(Ia)的化合物，以及治疗有效量的一种或多种式(I)或(Ia)化合物作为广谱抗生素的用途，以及包含这些化合物的制药组合物用于治疗人类或动物的细菌感染。
• NEW TRINEM ANTIBIOTICS AND INHIBITORS OF BETA-LACTAMASES
  申请人：Plantan Ivan

  公开号：US20110166118A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to a compound of Formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及一种式子(I)的化合物，特别是式子(Ia)的化合物，其中使用一种或多种式子(I)或(Ia)的治疗有效量作为广谱抗生素，以及使用包含这些化合物的药物组合物治疗人类或动物的细菌感染。
• Stereoselective synthesis of fluorine-containing analogues of anti-bacterial sanfetrinem and LK-157
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan、Uroš Urleb

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.104

  日期：2010.6

  The synthesis of (1′S,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1′-trimethylsilyloxy-2′,2′,2′-trifluoroethyl)-2-azetidinone (10) precursor of modified carbapenems is described relying upon [Ru(C6Me6)(S,S)–(CH2)5NSO2DPEN]-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation under dynamic kinetic resolution using HCO2H–Et3N. This fluorine-containing precursor yielded the targeted trinems 1 and 2 via a stereoselective key step condensation

  改性碳青霉烯的（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（1'-三甲基甲硅烷基氧基-2'，2'，2'-三氟乙基）-2-氮杂环丁酮（10）的合成为的描述依赖于[Ru（C 6 Me 6）（S，S）-（CH 2）5 NSO 2 DPEN]在动态动力学拆分下使用HCO 2 H-Et 3 N催化的不对称转移氢化反应。目标trinems 1和2通过与锂立体选择性关键步骤缩合（小号）-6-甲氧基-环己酸。