3-(3-chlorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione | 949157-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 949157-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 303.708
• InChiKey: IQUCOOYLVIENHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以46%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  转化黄素和Reumycins（7-Azapteridines）合成6-氮杂嘌呤及其细胞毒性

  摘要：

  本文介绍了一种可靠且简便的合成6-氮杂uri啶酮，1,5-二甲基-1 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（5 H）-ones和5-甲基-5 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（7 H）-一，通过在10-70°C或回流下用10％氢氧化钠或乙醇乙醇溶液处理毒素黄素和瑞霉素，然后通过空气脱羧和氧化以及苯甲酸类型重排。此外，将产生的6-氮杂嘌呤在10％乙醇氢氧化钠中加热，得到具有1-甲基脲的相应的1-甲基-5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪。还研究了6-氮杂嘌呤类药物对CCRF-HSB-2（人类T细胞急性淋巴母细胞性白血病）和KB（人类口腔表皮样癌）细胞系的抗肿瘤活性，其中某些化合物显示出预期的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1071/ch14425
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-(3-chlorobenzylidene)-1-methylhydrazinyl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成3-芳基-嘧啶基[5,4- e ] [1,2,4]三嗪-5,7（1 H，6 H）-二酮文库：毒黄素的衍生物

  摘要：

  描述了一种平行合成的毒素类黄素衍生物的文库。微波辅助方法涉及从头产生杂环支架，并允许容易地引入各种片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.044

文献信息

• Pyrimidotriazinediones and Pyrimidopyrimidinediones and Methods of Using the Same
  申请人：Showalter H.D. H.

  公开号：US20110166144A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is directed to pyrimidotriazinediones and pyrimidopyrimidinediones having a formula (I), (II), or (III), or a mixture or pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, and to methods of treating cancer comprising administering the same.
• Microwave-assisted synthesis of 3-aryl-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione libraries: derivatives of toxoflavin
  作者：Nick Todorovic、Andrew Giacomelli、John A. Hassell、Christopher S. Frampton、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.044

  日期：2010.11

  The parallel synthesis of a library of toxoflavin derivatives is described. The microwave-assisted approach involves the de novo generation of the heterocyclic scaffold and allows for facile introduction of a variety of fragments.

  描述了一种平行合成的毒素类黄素衍生物的文库。微波辅助方法涉及从头产生杂环支架，并允许容易地引入各种片段。
• Synthesis of 6-Azapurines by Transformation of Toxoflavins and Reumycins (7-Azapteridines) and their Cytotoxicities
  作者：Jun Ma、Fumio Yoneda、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1071/ch14425

  日期：——

  This paper describes a reliable and facile synthesis of 6-azapurines, 1,5-dimethyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-ones and 5-methyl-5H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(7H)-ones, by treatment of toxoflavins and reumycins with 10 % aqueous or ethanolic sodium hydroxide at 5–70°C or reflux, followed by decarboxylation and oxidation by air along with a benzilic acid type rearrangement. Furthermore

  本文介绍了一种可靠且简便的合成6-氮杂uri啶酮，1,5-二甲基-1 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（5 H）-ones和5-甲基-5 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（7 H）-一，通过在10-70°C或回流下用10％氢氧化钠或乙醇乙醇溶液处理毒素黄素和瑞霉素，然后通过空气脱羧和氧化以及苯甲酸类型重排。此外，将产生的6-氮杂嘌呤在10％乙醇氢氧化钠中加热，得到具有1-甲基脲的相应的1-甲基-5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪。还研究了6-氮杂嘌呤类药物对CCRF-HSB-2（人类T细胞急性淋巴母细胞性白血病）和KB（人类口腔表皮样癌）细胞系的抗肿瘤活性，其中某些化合物显示出预期的抗肿瘤活性。