2-butyl-6-methylbenzaldehyde | 54876-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-methylbenzaldehyde
• 英文别名: o-Methyl-o'-n-butylbenzaldehyd
• CAS: 54876-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VQBRFLFVPGTAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-methylbenzaldehyde 在 (C5Me5)Y(CH2C6H4NMe2-o)2 、 magnesium sulfate 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (cis)-N-(tert-butyl)-8-butyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Multi‐Substituted Aminotetralins via [4+2] Annulation of Aldimines with Alkenes by Rare‐Earth‐Catalyzed Benzylic C(sp³)−H Activation

  摘要：

  摘要寻找多取代氨基四氢萘分歧合成的高效和选择性方法非常重要。我们在此首次报道了半三明治稀土催化剂通过苄基 C(sp3)-H 活化 2-甲基芳香醛与烯烃的非对映选择性[4+2]环化反应，这为从容易获得的醛和烯烃中发散合成多取代 1-氨基四氢萘衍生物的反式和顺式非对映异构体提供了一条有效途径。在醛亚胺与苯乙烯和脂肪烯的反应中，使用带有立体要求高的环戊二烯配体（如 C5Me4SiMe3 或 C5Me5）的钪催化剂只能得到反式选择性环化产物。与此相反，金属离子尺寸大于钪的类似钇催化剂则产生顺式选择性环化产物。该方案具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。通过动力学同位素效应（KIE）实验以及一些关键反应中间体的分离和转化，阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202318203
• 作为产物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 2-溴-6-甲基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以55 %的产率得到2-butyl-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Multi‐Substituted Aminotetralins via [4+2] Annulation of Aldimines with Alkenes by Rare‐Earth‐Catalyzed Benzylic C(sp³)−H Activation

  摘要：

  摘要寻找多取代氨基四氢萘分歧合成的高效和选择性方法非常重要。我们在此首次报道了半三明治稀土催化剂通过苄基 C(sp3)-H 活化 2-甲基芳香醛与烯烃的非对映选择性[4+2]环化反应，这为从容易获得的醛和烯烃中发散合成多取代 1-氨基四氢萘衍生物的反式和顺式非对映异构体提供了一条有效途径。在醛亚胺与苯乙烯和脂肪烯的反应中，使用带有立体要求高的环戊二烯配体（如 C5Me4SiMe3 或 C5Me5）的钪催化剂只能得到反式选择性环化产物。与此相反，金属离子尺寸大于钪的类似钇催化剂则产生顺式选择性环化产物。该方案具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。通过动力学同位素效应（KIE）实验以及一些关键反应中间体的分离和转化，阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202318203