2-((2R,6S)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol | 1346851-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2R,6S)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
• CAS: 1346851-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂
• 分子量: 274.283
• InChiKey: VTNHKEDFPFQHCW-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (E)-7-hydroxy-7-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hept-2-enal 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-nitro-3-phenyl-2-(6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-1-ol 、 2-((2R,6S)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Organocascade Kinetic Resolution

  摘要：

  Products of a novel iminium-catalyzed oxa-Michael addition undergo a kinetic resolution by a subsequent enamine-catalyzed intermolecular reaction. This is a rare example of kinetic resolution by enamine catalysis and the first organocascade kinetic resolution. This resolution produces enantioenriched 2,6-cis-tetrahydropyrans and, notably, cascade products with absolute and relative configurations normally not observed using this diphenyl prolinol silyl ether. This resolution thus provides new insight into asymmetric induction in reactions employing this catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol2027587