11β-trimethylsiloxy-17α,21-diacetoxy9α-fluoro5α-pregnane-3,20-dione | 64089-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-trimethylsiloxy-17α,21-diacetoxy9α-fluoro5α-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: 11beta-Trimethylsiloxy-17alpha,21-diacetoxy9alphafluoro-5alpha-pregnane3,20-dione；[2-[(5S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-9-fluoro-10,13-dimethyl-3-oxo-11-trimethylsilyloxy-1,2,4,5,6,7,8,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 64089-10-7
• 化学式: C₂₈H₄₃FO₇Si
• 分子量: 538.729
• InChiKey: SQDWFDGQPFKDDF-JTIFONBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-trimethylsiloxy-17α,21-diacetoxy9α-fluoro5α-pregnane-3,20-dione 、 potassium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氮 、 ice 、 水 、 acetone diethyl ether 、 11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-9α-fluoro-5α-pregn-16-ene-3,20-dione 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以Trituration of this crude product with acetone/ether gave 11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-9α-fluoro-5α-pregn-16-ene-3,20-dione (compound 44)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Trimethyl siloxane steroid intermediates

  摘要：

  一种将具有11.beta.OH基团的类固醇转化为具有一个或多个取代基的有效皮质类固醇的方法，例如6.alpha.F、16.alpha.、17.alpha.-羟基或异丙基二氧基、16.alpha.或16.beta.甲基、.DELTA..sup.1,4，通过将11.beta.-羟基类固醇与三氯甲基硅氧烷类固醇反应，从而使通常敏感的11取代基对随后将一个或多个所需的上述取代基并入类固醇分子的一系列反应变得惰性。然后水解硅氧基以再生11.beta.-羟基取代基。许多三甲基硅氧基类固醇是新颖的化合物。可以通过将细粉状类固醇与40-60％的氢氟酸水溶液反应，选择性地裂解硅氧烷。

  公开号：

  US04036831A1