Thiocarbonic acid O-phenyl ester O-((1R,2R,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-benzyloxyimino-1-benzyloxymethyl-pentyl) ester | 112684-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-phenyl ester O-((1R,2R,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-benzyloxyimino-1-benzyloxymethyl-pentyl) ester
• CAS: 112684-52-3
• 化学式: C₄₈H₄₇NO₇S
• 分子量: 781.97
• InChiKey: VXMVIPTVGZGJDE-RPNRDRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-phenyl ester O-((1R,2R,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-benzyloxyimino-1-benzyloxymethyl-pentyl) ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-((1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-cyclopentyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Aminocyclopentitol Inhibitors of β-Glucosidases

  摘要：

  [GRAPHICS](1R,2S,3S,4R,5R)-4-Amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol 1, prepared from D-glucose, inhibits beta-glucosidases from Caldocellum saccharolyticum (K-i = 1.8 x 10(-7) M) and from almonds (K-i = 3.4 x 10(-6) M). Inhibition is not influenced by N-ethylation (--> 15) but is strongly reduced upon N-acetylation (--> 12). Inversion of stereochemistry at C(5) (--> 14) has little effect on inhibition of beta-glucosidases. These experiments suggest that 1 acts as an analogue of a protonated beta-glucoside.

  DOI：

  10.1021/ol991252b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Thiocarbonic acid O-phenyl ester O-((1R,2R,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-benzyloxyimino-1-benzyloxymethyl-pentyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Aminocyclopentitol Inhibitors of β-Glucosidases

  摘要：

  [GRAPHICS](1R,2S,3S,4R,5R)-4-Amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol 1, prepared from D-glucose, inhibits beta-glucosidases from Caldocellum saccharolyticum (K-i = 1.8 x 10(-7) M) and from almonds (K-i = 3.4 x 10(-6) M). Inhibition is not influenced by N-ethylation (--> 15) but is strongly reduced upon N-acetylation (--> 12). Inversion of stereochemistry at C(5) (--> 14) has little effect on inhibition of beta-glucosidases. These experiments suggest that 1 acts as an analogue of a protonated beta-glucoside.

  DOI：

  10.1021/ol991252b