Benzene, [(1-methyl-2-nitrobutyl)thio]-, (R*,S*)- | 109585-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Benzene, [(1-methyl-2-nitrobutyl)thio]-, (R*,S*)-
• 英文别名: (1-Methyl-2-nitro-butylsulfanyl)-benzene；Benzene, [(1-methyl-2-nitrobutyl)thio]-, (R*,R*)-；syn-3-nitro-2-(phenylthio)pentane；3-nitro-2-phenylthiopentane
• CAS: 109585-29-7；109585-60-6；113410-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: ZEKOSBBOXAEDFE-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-3-戊烯 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三乙胺催化硫醇-迈克尔加成硫醇到硝基烯烃中的非对映选择性：动力学和热力学控制

  摘要：

  研究了三乙胺催化的磺基-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇的非对映选择性。磺胺-迈克尔加成反应从一开始就是动力学控制，最后是热力学控制，以减少体积较大的反应物。因此，在这些情况下，通过控制反应时间，可以得到动力学和热力学控制的加合物作为主要产物。线性硝基烯烃一般产生抗由于有利的空间和立体电子效应-adducts作为主要的动力学的产品，但非对映选择性与位于邻位烯属碳的硝基的取代基的空间位阻的增加明显降低，甚至导致顺式加成物作为主要的动力学产品。1-硝基环己烯使顺式-加合物，其差向异构化成更稳定的反式-加合物通过热力学平衡主要产物。但是，涉及大反应物的迈克尔加成反应通常较慢，导致直接产生热力学加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.053

文献信息

• Anti-selective Michael addition of thiols and their analogs to nitro olefins
  作者：Akio Kamimura、Hiroyuki Sasatani、Toshihiro Hashimoto、Takashi Kawai、Kenzi Hori、Noboru Ono

  DOI：10.1021/jo00295a036

  日期：1990.4