3-癸炔酸 | 27007-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-癸炔酸
• 英文名称: 3-decynoic acid
• 英文别名: dec-3-ynoic acid
• CAS: 27007-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KIZIQHLTPZNNRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.5°C (estimate)
• 沸点：
  325.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0066 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-癸炔酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-hexyl-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化炔酸的环化

  摘要：

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81594-x
• 作为产物：
  描述：

  3-癸炔-1-醇 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到3-癸炔酸
  参考文献：
  名称：

  酰基组氨酸：来自嗜肺军团菌的新型 N-酰基酰胺

  摘要：

  大量新发现：我们从人类病原体嗜肺军团菌中鉴定出一个生物合成基因簇，它产生两组不同的次级代谢产物。其中一个基团代表了生物学上重要的一类 N-酰基酰胺中的一种新的组氨酸衍生成分。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600618

文献信息

• Tandem Regioselective Hydroformylation-Hydrogenation of Internal Alkynes Using a Supramolecular Catalyst
  作者：Weiwei Fang、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201809073

  日期：2018.11.5

  electron‐withdrawing groups. By applying this novel catalytic system, a general protocol for the Rh‐catalysed hydroformylation‐hydrogenation of unsymmetrical internal alkynes, functionalized with a carboxylic acid, was found to furnish aliphatic aldehydes in high regio‐ and chemoselectivities. Control experiments confirm the enzyme‐like supramolecular catalyst mode of action.

  基于通过引入吸电子基团提高膦配体的π-受体能力的策略，设计了具有酰基胍基功能的新的超分子配体。通过应用这种新颖的催化系统，发现了用羧酸官能化的不对称内部炔烃进行Rh催化加氢甲酰化-加氢的通用方案，可提供具有高区域选择性和化学选择性的脂族醛。对照实验证实了类似酶的超分子催化剂的作用方式。
• Furyl, phenylene, and thienyl leukotriene B.sub.4 analogues
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04855324A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  This invention relates to a compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein X is oxygen, sulfur, or --CH.dbd.CH--; wherein Z is OR.sup.1 or --NR.sup.4 R.sup.5 ; wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable cation; wherein R.sup.2 is H, --CH.sub.3 or --C.sub.2 H.sub.5 ; wherein R.sup.3 is OH, H or .dbd.O; wherein R.sup.4 and R.sup.5 may independently be hydrogen, or lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or R.sup.4 and R.sup.5 may act together with N to form a cyclic amide of the formula: ##STR2## wherein n is an integer from 4-5; and m is an integer from 0-4. More particularly, this invention relates to compounds of the above formula which have utility as LTB.sub.4 antagonists.

  这项发明涉及以下化合物的一种，其化学式为：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中X为氧、硫或--CH.dbd.CH--;其中Z为OR^1或--NR^4R^5;其中R^1为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子;其中R^2为H、--CH_3或--C_2H_5;其中R^3为OH、H或.dbd.O;其中R^4和R^5可以独立地是氢，或者具有1-6个碳原子的较低烷基，或者R^4和R^5可以与N一起形成上述式的环酰胺，其中n是4-5的整数；m是0-4的整数。更具体地，这项发明涉及具有作为LTB_4拮抗剂的功用的上述化合物的化合物。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF BACKGROUND<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019217465A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Disclosed herein are small molecule calpain modulators, pharmaceutical compositions, preparation methods and their use as therapeutic agents. The therapeutic agents can be used for treating fibrotic disease or a resulting secondary disease state or condition. The small molecules can inhibit calpain through contact with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes.

  本文披露了小分子钙蛋白酶调节剂、药物组合物、制备方法以及它们作为治疗剂的用途。这些治疗剂可用于治疗纤维化疾病或由此引起的继发性疾病状态或症状。这些小分子可以通过与CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶。
• Metabolism of Deuteratedthreo-Dihydroxy Fatty Acids inSaccharomyces cerevisiae: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones andγ-Lactones
  作者：Leif-A. Garbe、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200490007

  日期：2004.1

  8-2H2)tetradecanoic acids (threo-(7,8-2H2)-3) in Saccharomyces cerevisiae afforded 5,6-dihydroxy(5,6-2H2)dodecanoic acids (threo-(5,6-2H2)-4), which were converted to (5S,6S)-6-hydroxy(5,6-2H2)dodecano-5-lactone ((5S,6S)-(5,6-2H2)-7) with 80% e.e. and (5S,6S)-5-hydroxy(5,6-2H2)dodecano-6-lactone ((5S,6S)-5,6-2H2)-8). Further β-oxidation of threo-(5,6-2H2)-4 yielded 3,4-dihydroxy(3,4-2H2)decanoic acids (threo-(3

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H
• Rhodium-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Alkenylation of β,γ-Unsaturated Butenolides via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaosa Lu、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03551

  日期：2022.12.9

  diene ligand, (S,S)-Ph-bod, enables the facile synthesis of chiral butyrolactones in high yields with extremely high enantioselectivities (>99% ee in all cases) and high diastereoselectivities (up to >20:1 dr). The key process of the reaction involves the isomerization of β,γ-unsaturated butenolides to racemic α,β-unsaturated butenolides and the subsequent dynamic kinetic resolution through ligand-controlled

  报道了一种铑催化的 β,γ-不饱和丁烯酸内酯的高度对映和非对映选择性烯基化反应。使用手性二烯配体 ( S , S )-Ph-bod，能够以高产率轻松合成手性丁内酯，具有极高的对映选择性（在所有情况下 >99% ee）和高非对映选择性（高达 >20： 1 博士）。反应的关键过程包括 β,γ-不饱和丁烯酸内酯异构化为外消旋 α,β-不饱和丁烯酸内酯，以及随后通过配体控制的动态动力学拆分，通过 1,4 原位生成的烯基铑物质进行对映选择性烯基化- 铑迁移。