methyl (11E,13S,15Z)-13-hydroxyoctadec-11,15-dien-9-ynoate | 142748-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (11E,13S,15Z)-13-hydroxyoctadec-11,15-dien-9-ynoate
• CAS: 142748-82-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: QJEOBXKORYILGX-NMEYXHHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5Z)-1-bromo-oct-5-en-1-yn-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 methyl (11E,13S,15Z)-13-hydroxyoctadec-11,15-dien-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3