2,3-bis(4-butylphenyl)-4,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan | 1313221-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-butylphenyl)-4,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan
• 英文别名: 2,3-Bis(4-butylphenyl)-4,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]furan
• CAS: 1313221-13-4
• 化学式: C₃₈H₃₄F₆O
• 分子量: 620.678
• InChiKey: BVKDQKPWIYRHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-正丁基-4-[(4-正丁基苯基)乙炔基]苯 、 1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2,3-bis(4-butylphenyl)-4,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种简便实用的方法，以大气氧为末端氧化剂，从炔烃中合成多取代基呋喃

  摘要：

  我们在这里介绍一种简便实用的方法，使用大气氧作为末端氧化剂，由乙酸钯与乙酸铜在乙酸中催化的炔烃合成四取代呋喃。各种内部芳烃以令人满意的产率提供了目标呋喃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400386

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Carbon-Carbon Triple Bonds in Fluorous Media Using Molecular Oxygen
  作者：Huanfeng Jiang、Yanmei Wen、Shifa Zhu、Azhong Wang、Zhenwang Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259929

  日期：2011.4

  An intriguing, facile, and efficient oxidation and cyclization of alkynes catalyzed by Pd(OAc)2 in a fluorous biphasic system of N,N-dimethylacetamide (DMA) and perfluorodecalin directly with molecular oxygen is described, which opens an efficient access to tetrasubstituted furans. Under the optimized conditions, intermolecular reaction between diverse alkynes provides the corresponding mixture of regioisomers with appreciable selectivity. Intramolecular oxidation and cyclization of alkynes are also successfully demonstrated. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with atmospheric oxygen as the sole oxidant.

  本文报道了一种由Pd(OAc)2在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）和全氟十烷的氟烥双相体系中直接催化炔烃的氧化环化反应，该反应利用分子氧作为氧化剂，为四取代呋喃的高效合成开辟了新途径。在优化的条件下，不同炔烃之间的分子间反应提供了相应的位置异构体混合物，并具有良好的选择性。炔烃的分子内氧化环化反应也成功实现。该反应在温和条件下高效进行，仅使用大气氧作为唯一的氧化剂。