N-benzyl-2-(bromomethyl)acrylamide | 96725-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(bromomethyl)acrylamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(bromomethyl)prop-2-enamide
• CAS: 96725-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: FILJHTFPYONBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(bromomethyl)acrylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-(benzylcarbamoyl)allyl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHACRYLAMIDES PROTEIN BINDERS AND USES THEREOF
  [FR] LIANTS PROTÉIQUES DE MÉTHACRYLAMIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及以取代的甲基丙烯酰胺化合物为靶向共价蛋白结合剂及其用途。

  公开号：

  WO2022137240A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(hydroxymethyl)acrylamide 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-benzyl-2-(bromomethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  用于共价配体定向释放化学的可调节甲基丙烯酰胺

  摘要：

  靶向共价抑制剂是一类重要的药物和化学探针。然而，符合成功共价抑制剂设计标准的亲电子试剂相对较少。在这里，我们将 α-取代的甲基丙烯酰胺描述为一类适合靶向共价抑制剂的新型亲电子试剂。虽然α-取代通常会使丙烯酰胺失活，但我们发现杂α-取代的甲基丙烯酰胺具有更高的硫醇反应性，并经历共轭加成-消除反应，最终释放取代基。它们对硫醇的反应性是可调的，并且与离去基团的pKa / pKb相关。在 BTK 抑制剂依鲁替尼的背景下，这些亲电子试剂表现出比未取代的依鲁替尼丙烯酰胺更低的固有硫醇反应性。这转化为蛋白质标记、体外激酶测定和功能性细胞测定中相当的效力，并提高了选择性。共价结合到目标半胱氨酸上的缀合物加成-消除反应允许将 α-取代的甲基丙烯酰胺功能化作为开启探针。为了证明这一点，我们为 BTK、EGFR 和 K-Ras G12C制备了共价配体定向释放 (CoLDR) 开启荧光探针。我们进一步展示了 BTK

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10644

文献信息

• New synthesis of β-lactams
  作者：M. Mori、K. Chiba、M. Okita、I. Kayo、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96429-4

  日期：1985.1

  α-Methylene-β-lactams 3 were synthesized from the various 2-bromoallylamine derivatives 2 using a catalytic amount of Pd(OAc)2 or PD(acac)2 and PPh3, under 1–4 atom pressure of CO in good yields. Similarly, α-alkylidene-β-lactams 20 were synthesized from 3-alkyl-2-bromoallylamines 19, which were easily prepared from the olefins 14, in the same manner.

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。
• Site‐Selective Itaconation of Complex Peptides by Photoredox Catalysis
  作者：Siyao Wang、QingQing Zhou、Xiaheng Zhang、Ping Wang

  DOI：10.1002/anie.202111388

  日期：2022.1.26

  Photoredox catalysis has emerged as a powerful approach for site-selective peptide functionalization. Herein, we report a highly N-termini-specific method to rapidly access itaconated peptide derivatives under mild photoredox conditions. Distinct from conventional methods that rely on residue nucleophilicity, this method proceeds through a highly reactive carbamoyl radical intermediate to achieve excellent

  光氧化还原催化已成为位点选择性肽功能化的强大方法。在此，我们报告了一种高度N末端特异性的方法，可在温和的光氧化还原条件下快速获取衣康酸肽衍生物。与依赖残基亲核性的传统方法不同，该方法通过高反应性的氨基甲酰自由基中间体进行，以实现优异的选择性。衣康酸肽可以进一步功能化以获得肽-蛋白质缀合物。