| 1438896-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1438896-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 339.372
• InChiKey: SKVAQDWLARWOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-tert-butyl-3',3'-dimethylpyrano[3,2-a]carbazole-3-carbaldehyde 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60.3 %的产率得到C₃₆H₄₀N₄O₆S
  参考文献：
  名称：

  吡咯咔唑的新型一氧化氮释放衍生物作为抗肿瘤剂：设计、合成、生物学评价和一氧化氮释放研究

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型基于呋喃喃嗣生物碱的一氧化氮 （NO） 释放衍生物，并针对人类癌细胞系进行了生物学评价。衍生物显示出相当大的抗增殖活性 （IC50 = 0.05–7.55 μM），并且大多数化合物在 MDA-MB-231 中显示出比 H460 和 HeLa 更高的活性。特别是，针对 MDA-MB-231 的最活跃衍生物 7a （IC50 = 0.05 μM） 比先导化合物强约 60 倍，与阳性对照紫杉醇相当，并在 MDA-MB-231 中产生高水平的 NO。此外，7a 可显着抑制 MDA-MB-231 肿瘤在体内的生长，毒性低，且 PI3K/Akt 信号通路。这些结果表明，化合物 7a 可能成为进一步研究的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114832
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 、 呋咱氮氧化物供体 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯咔唑的新型一氧化氮释放衍生物作为抗肿瘤剂：设计、合成、生物学评价和一氧化氮释放研究

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型基于呋喃喃嗣生物碱的一氧化氮 （NO） 释放衍生物，并针对人类癌细胞系进行了生物学评价。衍生物显示出相当大的抗增殖活性 （IC50 = 0.05–7.55 μM），并且大多数化合物在 MDA-MB-231 中显示出比 H460 和 HeLa 更高的活性。特别是，针对 MDA-MB-231 的最活跃衍生物 7a （IC50 = 0.05 μM） 比先导化合物强约 60 倍，与阳性对照紫杉醇相当，并在 MDA-MB-231 中产生高水平的 NO。此外，7a 可显着抑制 MDA-MB-231 肿瘤在体内的生长，毒性低，且 PI3K/Akt 信号通路。这些结果表明，化合物 7a 可能成为进一步研究的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114832

文献信息

• Synthesis and in vitro biological evaluation of nitric oxide-releasing derivatives of hydroxylcinnamic acids as anti-tumor agents
  作者：Ming-Dong Lu、Xiao Zhou、Yao-Jun Yu、Pi-Hong Li、Wei-Jian Sun、Cheng-Guang Zhao、Zhi-Qiang Zheng、Tao You、Fei-Hai Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.006

  日期：2013.5

  Novel furoxan-based nitric oxide-releasing derivatives 6a-p of hydroxylcinnamic acids were synthesized by coupling the carboxyl group of hydroxylcinnamic acids with furoxan through various alkylol amines. Compounds 6a, e-i and m-p displayed more potent anti-tumor activities superior to control 5-fluorouracil (5-FU) in most cancer cells tested. Furthermore, 6f could selectively inhibit tumor cells, but not non-tumor cell proliferation. This inhibition was attributed to high levels of NO released in cancer cells and potentially synergistic effect of NO donor moieties and the bioactivity of hydroxylcinnamic acids. (C) 2013 Zhi-Qiang Zheng. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.