((E)-(S)-1-{[Allyl-(2,4-dinitro-benzenesulfonyl)-amino]-methyl}-2-ethyl-but-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 595560-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-(S)-1-{[Allyl-(2,4-dinitro-benzenesulfonyl)-amino]-methyl}-2-ethyl-but-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 595560-39-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₈S
• 分子量: 498.557
• InChiKey: BQTDCFBRBNXKSR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-(S)-1-{[Allyl-(2,4-dinitro-benzenesulfonyl)-amino]-methyl}-2-ethyl-but-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 异丙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 7-((3S,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-ethyl-piperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮类化合物作为有效的抗菌剂，具有广谱的活性和抗病原体的活性。

  摘要：

  通过使用低能构象分析设计了带有（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶的新型喹诺酮类抗菌剂，并通过常规的喹诺酮核与新哌啶侧链的偶联反应合成了喹诺酮类抗菌剂。这些化合物在MIC分析中进行了测试，被发现对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物非常有效。特别是，这些新化合物对耐药性病原体金黄色葡萄球菌（MRCR）和肺炎链球菌（PR）表现出高活性。重要的是，当将（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮与在C-7位置共享相同喹诺酮核但侧链不同的喹诺酮进行比较时，新喹诺酮对革兰氏阳性生物表现出优异的活性，包括抗性病原体。

  DOI：

  10.1021/jm030272n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-叔丁氧羰基-2,2-二甲基-4-噁唑烷羧酸甲 在 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 ((E)-(S)-1-{[Allyl-(2,4-dinitro-benzenesulfonyl)-amino]-methyl}-2-ethyl-but-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮类化合物作为有效的抗菌剂，具有广谱的活性和抗病原体的活性。

  摘要：

  通过使用低能构象分析设计了带有（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶的新型喹诺酮类抗菌剂，并通过常规的喹诺酮核与新哌啶侧链的偶联反应合成了喹诺酮类抗菌剂。这些化合物在MIC分析中进行了测试，被发现对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物非常有效。特别是，这些新化合物对耐药性病原体金黄色葡萄球菌（MRCR）和肺炎链球菌（PR）表现出高活性。重要的是，当将（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮与在C-7位置共享相同喹诺酮核但侧链不同的喹诺酮进行比较时，新喹诺酮对革兰氏阳性生物表现出优异的活性，包括抗性病原体。

  DOI：

  10.1021/jm030272n