N-propyl-N'-(2-picolyl)benzimidazolium bromide | 1207870-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-propyl-N'-(2-picolyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: N-propyl-N'-picolylbenzimidazolium bromide
• CAS: 1207870-47-0
• 化学式: Br*C₁₆H₁₈N₃
• 分子量: 332.243
• InChiKey: BESMKPICCMYRBY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-N'-(2-picolyl)benzimidazolium bromide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (N-propyl-N′-picolylbenzimidazolin-2-ylidene)gold(III) tribromide
  参考文献：
  名称：

  银 (I)、金 (I) 和金 (III) 配合物与甲基吡啶官能化苯并咪唑啉-2-亚基配体的合成和配位化学

  摘要：

  的反应ñ-烷基-ñ'-吡啶甲基-苯并咪唑溴化物或ñ,ñ'-联吡啶-苯并咪唑溴化物与氧化银产生 [Ag(NHC)2][AgBr2] 1-4 (NHC = 甲基吡啶官能化的苯并咪唑啉-2-亚基)。银配合物 1-4 已用于卡宾转移反应，以良好的收率产生 [AuCl(NHC)] 5-8 类型的金 (I) 配合物。在配合物 5-8 的金属中心与溴化锂进行卤化物交换得到溴化金配合物 9-12。最后，配合物 9-12 中的金 (I) 中心与元素溴的氧化得到了 [AuBr] 类型的金 (III) 配合物3（NHC）] 13-16。选定的 Au(I) 和 Au(III) 配合物的分子结构已通过 X 射线衍射研究确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2021-0087
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基-(9ci)-1H-苯并咪唑 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到N-propyl-N'-(2-picolyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  甲基吡啶官能化苯并咪唑啉-2-亚基配体钯配合物的合成及催化应用

  摘要：

  甲基吡啶官能化的苯并咪唑鎓盐N-烷基-N'-吡啶甲基苯并咪唑鎓溴化物[烷基=甲基(1)、乙基(2)、正丙基(3)、正丁基(4)]和二吡啶环啉官能化的苯并咪唑鎓溴化物5已经合成。盐 1-4 与醋酸钯的反应导致形成 [Pd(L)2]Br2 (6-9; L = N-烷基-N'-甲基苯并咪唑啉-2-亚基) 类型的钯配合物。这些配合物与 AgBF4 的后续反应得到钯配合物 10-13。钳形钯配合物 [PdBrL]Br (14, L = N,N'-dipicolylbenzimidazolin-2-ylidene) 是通过苯并咪唑鎓盐 5 与正丁基锂的去质子化，随后将不稳定的卡宾中间体配位为 [PdBr2cod ]。苯并咪唑盐 3 和 5 以及钯配合物 7-9 和 11 的分子结构已通过 X 射线衍射确定。双（卡宾）钯配合物 6-9 以及单卡宾钳形配合物 14 已被用作几种芳基卤化物与苯乙烯和丙烯酸正丁酯作为烯烃底物的

  DOI：

  10.1002/ejic.200801214

文献信息

• Platinum Complexes with Picoline-functionalized Benzimidazolin-2-ylidene Ligands
  作者：Mareike C. Jahnke、Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1515/znb-2010-0318

  日期：2010.3.1

  The dicarbene platinum complexes of the type [Pt(L)₂]Br₂ [5]Br₂ - [8]Br₂ (L = N-alkyl-N´- picolylbenzimidazolin-2-ylidene) have been prepared by two different methods. The in situ deprotonation of picoline-functionalized benzimidazolium salts 1 - 4 with platinum acetylacetonate gave the platinum complexes [5]Br₂ - [8]Br₂ in good yields. Complex [8]Br₂ has also been obtained by a ligand transfer reaction from the silver dicarbene complex [9][AgBr₂]. Attempts to cystallize [8]Br₂ obtained from the carbene transfer reaction led to the isolation of the previously undetected monocarbene complex [Pt(Cl)₂L] (10) which contains only one picoline-functionalized carbene ligand coordinating in a chelating fashion to the metal center

  已经通过两种不同的方法制备了类型为[Pt(L)₂]Br₂ [5]Br₂ - [8]Br₂（L = N-烷基-N´-吡啶基苯并咪唑啉-2-亚甲基）的二卡宾铂配合物。使用铂乙酰丙酮酸盐对咔啉功能化苯并咪唑铵盐1-4进行原位去质子化反应，可以得到产率良好的铂配合物[5]Br₂ - [8]Br₂。配合物[8]Br₂也可以通过从银二卡宾配合物[9][AgBr₂]进行配体转移反应来获得。尝试结晶从卡宾转移反应得到的[8]Br₂配合物导致隔离出之前未被检测到的单卡宾配合物[Pt(Cl)₂L]（10），其中仅含有一个吡啶功能化的卡宾配体以螯合方式配位于金属中心。