3-硝基-1H-吡唑-4-甲腈 | 39205-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-1H-吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 3-硝基-4-氰基吡唑
• 英文名称: 4-cyano-3-nitropyrazole
• 英文别名: 5-nitro-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 39205-87-3
• 化学式: C₄H₂N₄O₂
• mdl: MFCD00195039
• 分子量: 138.085
• InChiKey: BHWGVDFLAUBWLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1H-吡唑-4-甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-nitro-4-(tetrazol-5-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-disubstituted pyrazolyl-1,3,4-oxadiazoles by the Huisgen reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过5-(硝基吡唑基)四唑与烷基、芳基和杂芳基酰氯的酰化反应合成2,5-二取代吡唑基1,3,4-恶二唑的方法，随后将中间产物N-酰基四唑再循环转化为1,3,4-恶二唑，并研究了所得2-芳基-5-(硝基吡唑基)-1,3,4-恶二唑的硝化反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3584-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基吡唑 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-硝基-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles

  摘要：

  A preparative method of synthesis of 3-nitro-4-cyanopyrazole (1) from the available 3-amino-4-cyanopyrazole was developed. Chemical conversions of 1 were studied, and 3-nitro-4-R-pyrazoles (R = CO2H, CONH2, NHCO2Me, NH2, Br, NO2), as well as 3,5-dinitro-4-methoxycarbonylaminopyrazole were obtained starting from 1.

  DOI：

  10.1007/bf00699193

文献信息

• 3-Nitropyrazole compounds and anti-microbial compositions
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04105772A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  New 3-nitropyrazole compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is cyano, carboxyl or lower alkoxycarbonyl or the radical --CO--NR.sub.4 R.sub.5, in which R.sub.4 is hydrogen or hydroxyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, thiocarbamoyl, ureido, thioureido, hydroxyphenyl, picolyl or is a lower alkyl, alkenyl or cycloalkyl radical substituted, if desired, by a cyano, hydroxyl, pyrrolidino, piperidino, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino or lower acylamino substituent and R.sub.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical or R.sub.4 and R.sub.5 together represent a lower alkylene bridge; And the pharmacologically compatible salts thereof, are outstandingly effective as anti-microbial agents, particularly systemically and in the urinary tract.

  新型3-硝基吡唑化合物，其公式为：##STR1## 其中R.sub.1是低级烷基；R.sub.2是氢或低级烷基；R.sub.3是氰基，羧基或低级烷氧基甲酸酯或自由基--CO--NR.sub.4R.sub.5，其中R.sub.4是氢或羟基，氨基甲酸酯，烷基氨基甲酸酯，二烷基氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，脲基，硫脲基，羟基苯基，吡啶基或为低级烷基，烯基或环烷基自由基，如果需要，可由氰基，羟基，吡咯烷基，哌啶基，氨基，低级烷基氨基，低级二烷基氨基或低级酰氨基取代，R.sub.5是一个氢原子或一个低级烷基自由基或R.sub.4和R.sub.5共同代表一个低级亚烷基桥；以及它们的药理相容性盐，作为抗菌剂特别是全身和泌尿道方面非常有效。
• Nitropyrazoles. 11. Isomeric 1-methyl-3(5)-nitropyrazole-4-carbonitriles in nucleophilic substitution reactions. Comparative reactivity of the nitro group in positions 3 and 5 of the pyrazole ring
  作者：I. L. Dalinger、A. A. Zaitsev、T. K. Shkineva、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035641.63102.14

  日期：2004.3

  -4-carbonitriles with anionic S-, O-, and N-nucleophiles (RSH, PhOH, and 3,5-dimethyl-4-nitropyrazole in the presence of K2CO3 or MeONa), it was shown that for N-substituted 3(5)-nitropyrazoles, the nitro group in position 5 is much more reactive than in position 3.

  异构体 1-甲基-3-硝基-和 1-甲基-5-硝基吡唑-4-腈与阴离子 S-、O-和 N-亲核试剂（RSH、PhOH 和 3,5-二甲基-4-硝基吡唑在 K2CO3 或 MeONa 存在下），结果表明，对于 N-取代的 3(5)-硝基吡唑，5 位的硝基比 3 位的硝基更具反应性。
• New pyrazole energetic materials and their energetic salts: combining the dinitromethyl group with nitropyrazole
  作者：Caijin Lei、Hongwei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/c9dt04235k

  日期：——

  In this work, a series of pyrazole-derived energetic compounds were successfully synthesized. These energetic compounds were fully characterized by NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and elemental analysis. The structures of compounds 5, 6, 7 and 7a were determined by single crystal X-ray diffraction. The physicochemical and energetic properties of all synthesized energetic compounds, including density

  在这项工作中，成功合成了一系列吡唑衍生的高能化合物。这些高能化合物已通过NMR光谱，IR光谱和元素分析得到了充分表征。通过单晶X射线衍射确定化合物5、6、7和7a的结构。研究了所有合成的高能化合物的物理化学和高能性质，包括密度，热稳定性和高能性能。使用基于Hirshfeld曲面的二维指纹图，NCI图和7a和7a的ESP来说明结构-属性关系。在这些高能化合物中，羟铵盐7b表现出令人满意的计算爆炸性能（8700 m s-1），与常用的高爆炸性RDX（8748 m s-1）相当。通过引爆RDX测试钾盐5的引爆能力。结果表明，化合物5可用作潜在的绿色初级炸药。
• Synthesis of 3(5)-aryl-5(3)-pyrazolyl-1,2,4-oxadiazole nitro derivatives
  作者：Tatyana K. Shkineva、Irina A. Vatsadze、Tigran E. Khoranyan、Dmitry L. Lipilin、Alla N. Pivkina、Igor L. Dalinger

  DOI：10.1007/s10593-021-02987-3

  日期：2021.8

  A method was developed for the synthesis of 3(5)-aryl-5(3)-pyrazolyl-1,2,4-oxadiazoles by acylation of amidoximes with acyl chlorides, followed by cyclization of pyrazolyl-O-acylamidoximes into the respective oxadiazoles. Nitration of these products was studied, in combination with nucleophilic substitution reactions in the obtained nitro derivatives.

  一种方法是为的3（5） -芳基-5-（3）通过与酰氯偕胺肟的酰化吡唑基-1,2,4-恶二唑合成的发展，随后吡唑基的环化O- acylamidoximes到相应的恶二唑. 结合所得硝基衍生物中的亲核取代反应，研究了这些产物的硝化。
• 3-Nitropyrazole derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04145554A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  Novel 1,4-disubstituted-3-nitropyrazoles having antimicrobial, parasiticidal, and herbicidal activity are prepared by a reaction sequence of which the individual steps are conventional. The new 3-nitropyrazoles are characterized by a 1-substituent and a usually carbonyl-containing 4-substituent. The novel 3(5)-nitro-4-pyrazolecarbonitrile is obtained as an intermediate in the preparation of the biologically-active compounds. Preferred compounds are 1-alkyl or -alkenyl-4-pyrazolecarboxamides and carbonitriles. The new compounds are particularly useful for the control of bacterial animal diseases.

  具有抗微生物、杀虫和除草活性的新型1,4-二取代-3-硝基吡唑酮类化合物通过常规反应序列制备。新的3-硝基吡唑酮类化合物具有1-取代基和通常含有羰基的4-取代基。生物活性化合物的制备中，新的3（5）-硝基-4-吡唑基碳腈是中间体。首选的化合物是1-烷基或-烯基-4-吡唑羧酸酰胺和碳腈。新的化合物特别适用于控制细菌动物疾病。