[(2S,4S,6S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester | 915141-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4S,6S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 915141-46-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: RLGFRJZOEMNLTB-FUDKSRODSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,6S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,5R,6R,7R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4S,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,4S,6S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614