| 1028291-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1028291-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 383.401
• InChiKey: NOGZDIFGZWYTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 gold(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子复杂性的快速生成：使用功能化格氏试剂合成 α-羟基丙二烯

  摘要：

  在铜介导的炔丙基环氧乙烷的 SN 2' 取代中使用官能化的芳基-格氏试剂导致结构复杂的 α-羟基丙二烯，通常具有高产率和非对映选择性。进一步的转化，例如金催化的环异构化为 2,5-二氢呋喃和钯催化的偶联反应，证明了这些化合物在快速生成分子复杂性方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970768
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 异丙基氯化镁 、 (Z)-5<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>3,4-epoxy-3-methyl-1-pentyne 在 三丁基膦 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子复杂性的快速生成：使用功能化格氏试剂合成 α-羟基丙二烯

  摘要：

  在铜介导的炔丙基环氧乙烷的 SN 2' 取代中使用官能化的芳基-格氏试剂导致结构复杂的 α-羟基丙二烯，通常具有高产率和非对映选择性。进一步的转化，例如金催化的环异构化为 2,5-二氢呋喃和钯催化的偶联反应，证明了这些化合物在快速生成分子复杂性方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970768

文献信息

• Golden Opportunities in Stereoselective Catalysis: Optimization of Chirality Transfer and Catalyst Efficiency in the Gold-Catalyzed Cycloisomerization of α-Hydroxyallenes to 2,5-Dihydrofurans
  作者：Norbert Krause、Carl Deutsch、Birgit Gockel、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1055/s-2007-982561

  日期：2007.7

  Whereas the cycloisomerization of phenyl-substituted α-hydroxyallene 1 to 2,5-dihydrofuran 2 catalyzed by gold(I) or gold(III) chloride takes place with considerable epimerization, high levels of axis-to-center chirality transfer can be reached in the ­presence of additives (e.g. 2,2′-bipyridine), by using a moderately coordinating solvent (e.g. THF), or by lowering the reaction temperature. The increased stability and selectivity of the catalysts thus formed allows their application to the cycloisomerization of various functionalized α- and β-hydroxyallenes, as well as a decrease of the catalyst loading to 0.1%.

  在金（I）或金（III）氯化物催化下，苯基取代的β-羟基烯丙基1到2,5-二氢呋喃2的环化异构化会发生相当大的外消旋化，但在添加物（如2,2′-联吡啶）存在下，使用适度配位溶剂（如四氢呋喃）或降低反应温度，可以实现高水平的轴对中心手性转移。因此，催化剂的稳定性和选择性提高，使其可用于各种官能化的β-和β-羟基烯丙基的环化异构化，同时可将催化剂用量降至0.1%。