(E)-1-tosyl-1-decene | 74829-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-tosyl-1-decene
• 英文别名: 1-[(E)-dec-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 74829-79-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: ZZGURUMBABZWJN-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tosyl-1-decene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硫化物，亚砜和砜到乙烯基锆茂衍生物

  摘要：

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.074
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl decyl sulfone 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-tosyl-1-decene
  参考文献：
  名称：

  从烯烃、卤代烷烃和醛制备乙烯基和烯丙基砜的简便方法。乙烯基砜转化为相应烯丙基砜的立体化学

  摘要：

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1767

文献信息

• CONVENIENT METHODS FOR THE PREPARATION OF VINYLIC AND ALLYLIC SULFONES FROM ALKENES
  作者：Katsuhiko Inomata、Toshifumi Kobayashi、Shin-ichi Sasaoka、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1986.289

  日期：1986.3.5

  2-p-Toluenesulfonyl(=tosyl)-1-alkenes were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration, respectively. Conversion of 1-tosyl-1-alkenes to the corresponding allylic sulfones, 1-tosyl-2-alkenes, was achieved by the treatment of their acetonitrile solution with DBU in high yield.

  1 或 2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃分别通过碘磺化或磺酰基汞化从 1-烯烃区域选择性地制备。1-tosyl-1-烯烃转化为相应的烯丙基砜，1-tosyl-2-烯烃，是通过用 DBU 高产率处理它们的乙腈溶液来实现的。
• Light-promoted photocatalyst-free and redox-neutral hydrosulfonylation of unactivated alkenes using sulfinic acid
  作者：Yibo Song、Cheng Li、Xueyuan Hu、Hongdie Zhang、Yujian Mao、Xiachang Wang、Chen Wang、Lihong Hu、Jianming Yan

  DOI：10.1039/d4gc00440j

  日期：——

  A hydrosulfonylation reaction of unactivated alkenes with sulfinic acids was realized under light irradiation. This reaction features photocatalyst- and additive-free conditions. A diverse set of unactivated alkenes can be transformed into alkyl-substituted sulfones with good yields and anti-Markovnikov regioselectivity. The present protocol was amenable to gram-scale synthesis, as well as late-stage

  在光照射下实现了未活化烯烃与亚磺酸的氢磺酰化反应。该反应的特点是无光催化剂和无添加剂的条件。多种未活化的烯烃可以转化为烷基取代的砜，具有良好的产率和抗马尔可夫尼科夫区域选择性。本方案适用于克级合成以及药物和天然产物的后期修饰。对紫外-可见光吸收的初步机理研究表明亚磺酸作为光吸收物质的关键作用。 DFT 计算还揭示了该反应的机制，该反应可能涉及自由基链途径。
• From Vinyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones to Vinyl Transition Metal Complexes
  作者：Shahera Farhat、Ilan Marek

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1410::aid-anie1410>3.0.co;2-1

  日期：2002.4.15
• Reaction of 1-Alkenylmercury Halides with Sulfinate Anions to Form α,β-Unsaturated Sulfones
  作者：James Hershberger、Glen A. Russell

  DOI：10.1055/s-1980-29060

  日期：——
• HERSHBERGER J.; RUSSELL G. A., SYNTHESIS, 1980, NO 6, 475-477,
  作者：HERSHBERGER J.、 RUSSELL G. A.

  DOI：——

  日期：——