(S)-N-(2-methylhex-5-en-3-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 1273587-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-methylhex-5-en-3-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• CAS: 1273587-47-5
• 化学式: C₁₉H₂₄NOP
• 分子量: 313.379
• InChiKey: GCIFGQWPKWRHFB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-1-tosylpropyl)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 BF₄^(1-)*C₃₉H₃₉N₂⁽¹⁺⁾ 、 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-N-(2-methylhex-5-en-3-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide 、 (S)-N-(2-methylhex-5-en-3-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  手性C1-对称NHC-Cu配合物催化（Pinacolato）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯烃取代的醛亚胺反应，对映选择性合成高烯丙基胺

  摘要：

  公开了通过稳定且容易获得的（频哪醇）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯基-取代的N-膦亚胺的Cu催化反应，对映选择性合成高烯丙基酰胺的催化方法。转化由 1-5 mol% 的易于获得的 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自 C(1)-对称咪唑啉盐，可以从市售材料中分四步以多克的量制备。烯丙基加成以高达定量产率和 98.5:1.5 的对映体比提供所需的产品，并且适合克级操作。提出了解释观察到的选择性水平和趋势的机械模型。

  DOI：

  10.1021/ja200311n