[3-[[1-[2-[2-[2-[2-[[4-[3-(Diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-3-sulfonatophenyl]sulfonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methylcarbamoyl]-2,4,6-trifluorophenyl]-trifluoroboranuide | 1421763-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: [3-[[1-[2-[2-[2-[2-[[4-[3-(Diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-3-sulfonatophenyl]sulfonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methylcarbamoyl]-2,4,6-trifluorophenyl]-trifluoroboranuide
• CAS: 1421763-42-9
• 化学式: C₄₅H₅₁BF₆N₇O₁₀S₂
• 分子量: 1038.87
• InChiKey: ZHBFGCSQIJJCGI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[[1-[2-[2-[2-[2-[[4-[3-(Diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-3-sulfonatophenyl]sulfonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methylcarbamoyl]-2,4,6-trifluorophenyl]-trifluoroboranuide 、 potassium [¹⁸F]fluoride 在 pyridazine hydrochloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid, one-step, high yielding¹⁸F-labeling of an aryltrifluoroborate bioconjugate by isotope exchange at very high specific activity

  摘要：

  快速、单步、水性 18F 标记方法在温和条件下进行，以高放射化学产率和高比活度提供放射性示踪剂，这是一个长期存在的挑战。芳基硼酸盐在中等温度下在缓冲 pH 2-3 中捕获水性 18F-氟离子，以提供高极性的 18F-ArBF3− 阴离子。类似地，19F-ArBF3− 上的 19F-18F 同位素交换应产生 18F-ArBF3−。我们假设这种反应的发生量将适合临床医院使用的高水平 18F 活性。为了测量放射化学和化学产率以及比活性，我们通过标准点击化学将 alkyne-19F-ArBF3− 与罗丹明叠氮化物连接起来，得到前体 Rh-19F-ArBF3−。将该前体以50nmol的份等分并冻干以供按需使用。在热室中使用机器人操纵器，我们将 >29.6 GBq (800 mCi) 和 50 nmol 的 Rh-19F-ArBF3− 在缓冲 pH 2-3 的二甲基甲酰胺水溶液中混合。温和加热（40°C）10-15分钟后，猝灭反应并进行分析。我们观察到放射化学产率为 50%，比活度接近 555 GBq/μmol (15 Ci/μmol)。使用约 400 mCi (n= 2) 也获得了类似的放射化学产率和略低的比活度。该方法的放射化学产率高达数百毫居里，比活度比大多数放射性示踪剂高 3-10 倍，对于制备临床有用的放射性示踪剂来说是非常有吸引力的方法。此外，以极高的比活度生产示踪剂的能力扩大了从生产实验室到远距离正电子发射断层扫描仪的分配时间窗口。版权所有 © 2012 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.2990
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trifluoro-2-carboxyphenyl-4-boronic acid 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [3-[[1-[2-[2-[2-[2-[[4-[3-(Diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-3-sulfonatophenyl]sulfonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methylcarbamoyl]-2,4,6-trifluorophenyl]-trifluoroboranuide
  参考文献：
  名称：

  Rapid, one-step, high yielding¹⁸F-labeling of an aryltrifluoroborate bioconjugate by isotope exchange at very high specific activity

  摘要：

  快速、单步、水性 18F 标记方法在温和条件下进行，以高放射化学产率和高比活度提供放射性示踪剂，这是一个长期存在的挑战。芳基硼酸盐在中等温度下在缓冲 pH 2-3 中捕获水性 18F-氟离子，以提供高极性的 18F-ArBF3− 阴离子。类似地，19F-ArBF3− 上的 19F-18F 同位素交换应产生 18F-ArBF3−。我们假设这种反应的发生量将适合临床医院使用的高水平 18F 活性。为了测量放射化学和化学产率以及比活性，我们通过标准点击化学将 alkyne-19F-ArBF3− 与罗丹明叠氮化物连接起来，得到前体 Rh-19F-ArBF3−。将该前体以50nmol的份等分并冻干以供按需使用。在热室中使用机器人操纵器，我们将 >29.6 GBq (800 mCi) 和 50 nmol 的 Rh-19F-ArBF3− 在缓冲 pH 2-3 的二甲基甲酰胺水溶液中混合。温和加热（40°C）10-15分钟后，猝灭反应并进行分析。我们观察到放射化学产率为 50%，比活度接近 555 GBq/μmol (15 Ci/μmol)。使用约 400 mCi (n= 2) 也获得了类似的放射化学产率和略低的比活度。该方法的放射化学产率高达数百毫居里，比活度比大多数放射性示踪剂高 3-10 倍，对于制备临床有用的放射性示踪剂来说是非常有吸引力的方法。此外，以极高的比活度生产示踪剂的能力扩大了从生产实验室到远距离正电子发射断层扫描仪的分配时间窗口。版权所有 © 2012 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.2990