methyl 2-nitrobenzenesulfinate | 30388-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-nitrobenzenesulfinate
• 英文别名: Benzenesulfinic acid, 2-nitro-, methyl ester
• CAS: 30388-71-7
• 化学式: C₇H₇NO₄S
• 分子量: 201.203
• InChiKey: LITCGBDVRAQHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-nitrobenzenesulfinate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-nitrobenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-N-(ARYLSULFINYL)-ACETAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACTERIAL AMINOACYL-TRNA SYNTHETASE
  [FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N- (ARYLSULFINYL)-ACÉTAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMINOACYL-ARNT SYNTHÉTASE BACTÉRIENNE

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(芳基砜基)-乙酰胺类化合物，该化合物在诸多方面抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。

  公开号：

  WO2018065611A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-硝基苯磺酸 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 2-nitrobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  具有不同硫价态的有机硫化合物中的分子内硫-氧相互作用：2-硝基苯-次磺酸甲酯、β-磺酸酯、β-磺酸酯和 2-硝基苯磺酰氯的 X 射线研究

  摘要：

  摘要 2-硝基苯磺酸甲酯、2-硝基苯磺酸甲酯、2-硝基苯磺酸甲酯和2-硝基苯磺酰氯的分子结构已通过X射线衍射确定。在几乎线性的 XS⋯O 序列中发现的非常短的 S⋯O（硝基）距离（2.458、2.743、2.956 和 2.379/2.408 A）特征性地受硫的价态和 X 计数器的电负性控制-原子（X = OMe、O、OMe 和 Cl，分别）。磺酸盐的结构与类似的磺酰氯的结构进行了比较，并讨论了围绕 S(VI)C ar 键的构象。在 2-硝基苯磺酰氯的晶格中，观察到两种不同类型（3.447 和 3.452 A）的分子间 S⋯Cl 紧密接触。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(89)80048-1

文献信息

• Anodic oxidation of o-nitrophenylthioiminocycloalkanes.
  作者：Takashi MICHIDA、Hiromi HATSUMURA、Hiroteru SAYO

  DOI：10.1248/cpb.37.3393

  日期：——

  Two-electron anodic oxidation of o-nitrophenylthioiminocyclopentane (1) in methanol, followed by nucleophilic attacks of solvent and water (the latter present as an impurity in the solvent), gave methyl sulfinate and cyclopentaneimine. On the other hand, one-electron oxidation of o-nitrophenylthioiminocycloalkanes (1-6) in acetonitrile followed by deprotonation of the cation radical (B) gave the neutral radical (C), whcih then gave the thiyl radical (E). The rest of C reacted with E to give N, 2-bis(o-nitrophenylthio)iminocycloalkanes, whose oxidation gave the final products (9-14). The results of cyclic voltammetry of 1-6 also show that the initial steps of anodic oxidation of 1-6 in acetonitrile and in methanol are one- and two-electron oxidations, respectively.

  邻硝基苯硫代亚氨基环戊烷（1）在甲醇中进行双电子阳极氧化，然后受到溶剂和水（后者作为杂质存在于溶剂中）的亲核攻击，生成亚砜甲酯和环戊烷亚胺。另一方面，邻硝基苯硫代亚氨基环烷（1-6）在乙腈中发生单电子氧化，然后阳离子自由基（B）发生去质子化反应，生成中性自由基（C），然后生成硫自由基（E）。其余的 C 与 E 反应生成 N，2-双（邻硝基苯硫基）亚氨基环烷，其氧化反应生成最终产物（9-14）。1-6 的循环伏安测定结果也表明，1-6 在乙腈和甲醇中阳极氧化的初始步骤分别是单电子氧化和双电子氧化。
• 2-AMINO-N-(ARYLSULFINYL)-ACETAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACTERIAL AMINOACYL-TRNA SYNTHETASE
  申请人：Oxford Drug Design Limited

  公开号：US20200039929A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(arylsulfinyl)-acetamide compounds that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-t RNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.