3-(tert-butyl)imino-1,1,1-trifluoro-2-(4-nitrophenyl)propan-2-ol | 1439438-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)imino-1,1,1-trifluoro-2-(4-nitrophenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 3-Tert-butylimino-1,1,1-trifluoro-2-(4-nitrophenyl)propan-2-ol
• CAS: 1439438-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 304.269
• InChiKey: JDELANKLLUFBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)imino-1,1,1-trifluoro-2-(4-nitrophenyl)propan-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-(tert-butyl)-3-[2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)-1-hydroxyethyl]oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法，以α-（三氟甲基）苄基取代的氧氮环丙烷

  摘要：

  的合成ñ -取代的氧氮环丙烷轴承中Cα-（三氟甲基）苄基取代基（3）是由实现米-CPBA相应的3-亚氨基-1,1,1-三氟-2- arylpropan -2-醇的氧化他们分别为三甲基硅保护的衍生物。在所有情况下，形成非对映异构的混合物。将所制备的氧氮杂环丙烷衍生物被证明是能够氧化苯硫基甲烷到苯硫基甲烷小号氧化物在甲磺酸的存在下进行。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.018
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-3,3,3-trifluoro-2-(4-nitrophenyl)-2-trimethylsilyloxypropan-1-imine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-(tert-butyl)imino-1,1,1-trifluoro-2-(4-nitrophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法，以α-（三氟甲基）苄基取代的氧氮环丙烷

  摘要：

  的合成ñ -取代的氧氮环丙烷轴承中Cα-（三氟甲基）苄基取代基（3）是由实现米-CPBA相应的3-亚氨基-1,1,1-三氟-2- arylpropan -2-醇的氧化他们分别为三甲基硅保护的衍生物。在所有情况下，形成非对映异构的混合物。将所制备的氧氮杂环丙烷衍生物被证明是能够氧化苯硫基甲烷到苯硫基甲烷小号氧化物在甲磺酸的存在下进行。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.018

文献信息

• Chemoselective trifluoromethylation of the C N group of α-iminoketones derived from arylglyoxals
  作者：Emilia Obijalska、Marcin K. Kowalski、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.002

  日期：2014.12

  Chemoselective addition of (trifluoromethyl)trimethylsilane to the C=N group of N-(tert-butyl)-alpha-iminoketones in the presence of a fluoride ion as a catalyst was achieved under acidic conditions. Subsequent diastereoselective reductions of the obtained alpha-amino-alpha-(trifluoromethyl)ketones led to beta-amino-beta-(trifluoromethyl) alcohols in very good yields and high diastereoselectivities. Different reducing agents were tested; the reduction performed with LiAlH4 and Raney-Ni, respectively, afforded the desired diastereoisomers in a reversed ratio. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.