3-bromo-2-(2-pyridyl)thiophene | 143584-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-pyridyl)thiophene
• 英文别名: 2-(3-bromothiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 143584-28-5
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: OEOPNMQHFWAVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-pyridyl)thiophene 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 双氧水 作用下， 生成 3-hydroxy-2-(2-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-Substituted Hydroxythiophenes. I. Preparation of o-(2-, 3- and 4-pyridyl)-3-hydroxythiophenes.

  摘要：

  2-(2-, 3- and 4-pyridyl)-3-hydroxythiophenes and 4-(2-, 3- and 4-pyridyl)-3-hydroxythiophenes dagger have been prepared by hydrogen peroxide oxidation of the corresponding boronic esters. In the former case the boronic esters were obtained in three steps from 2,3-dibromothiophene via the corresponding 3-bromo-2-pyridylthiophenes synthesized by Pd(0)-catalyzed coupling between 3-bromo-2-trimethylstannylthiophene and the corresponding bromopyridines. In the latter case the known isomeric pyridylthiophenes were converted into the corresponding boronic esters in three steps via tribromo- and 3-bromo-4-pyridylthiophenes successively. 4-(3- and 4-pyridyl)thiophen-2(5H)-ones were also obtained in the syntheses of 4-(3- and 4-pyridyl)-3-hydroxythiophene. They are suggested to arise from rearrangement during the halogen-metal exchange. Spectroscopic investigations by H-1 NMR and IR show that these hydroxythiophene systems exist exclusively as enol forms.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0654
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)吡啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 三溴化硼 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以25 mg的产率得到3-bromo-2-(2-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 BF2 络合物进行硼介导的区域选择性芳族 C−H 功能化

  摘要：

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203505

文献信息

• Synthesis of Quinolizinium-Type Heteroaromatics via a Carbene Intermediate
  作者：Feng Li、Jihee Cho、Shenpeng Tan、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03964

  日期：2018.2.2

  An efficient synthesis of quinolizinium-type heteroaromatics by Pt(II)-catalyzed cyclization of 2-arylpyridine propargyl alcohol has been developed. The presence of a protic acid is crucial for the success of the reaction. Mechanistic studies disclosed that the reaction proceeds via a platinum–carbene intermediate. Additionally, the fluorescence properties of the synthesized heteroaromatics were investigated

  通过Pt（II）催化2-芳基吡啶炔丙醇的环化反应，可以有效合成喹啉鎓型杂芳族化合物。质子酸的存在对于反应成功至关重要。机理研究表明，反应是通过铂-卡宾中间体进行的。另外，对合成的杂芳族化合物的荧光性质进行了研究，以提供潜在的应用前景。
• Scope and Limitations on the Site-selective Cross-couplings of Arylzincs with 2,3- and 2,5-Dibromothiophene
  作者：Hyun-Hee Cho、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.3081

  日期：2014.10.20
• CN115557998
  申请人：——

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  公开（公告）日：——