N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>methionyl-serin-chlorid | 86050-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>methionyl-serin-chlorid
• CAS: 86050-09-1
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₆PS*Cl
• 分子量: 605.092
• InChiKey: LIOPSXJJABKCEI-CCQIZPNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>methionyl-serin-chlorid 、 N4-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-asparagin-benzylester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到N-<2-(Triphenylphophonio)ethoxycarbonyl>methionyl-seryl-N4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)asparagin-benzylester-chlorid
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>methionin-chlorid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>methionyl-serin-chlorid
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302