(1S)-2-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-1-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 1160939-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S)-2-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-1-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1160939-35-4
• 化学式: C₂₁H₂₇IN₂O₂
• 分子量: 466.362
• InChiKey: AEQKFTZAHCUMEM-BMGHKUIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-1-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 4-[(1S)-2-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Arboricine

  摘要：

  The tetracyclic indole alkaloid (-)-arboricine has been prepared using an asymmetric organocatalytic Pictet-Spengler reaction as the key step followed by a diastereoselective Pd-catalyzed iodoalkene/enolate cyclization. The absolute stereochemistry was unequivocally proven by X-ray crystallographic analysis and appeared to be opposite to the published structure in the original paper.

  DOI：

  10.1021/ol900888e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丙醛 、 (Z)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-iodobut-2-en-1-amine 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-2-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-1-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole 、
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Arboricine

  摘要：

  The tetracyclic indole alkaloid (-)-arboricine has been prepared using an asymmetric organocatalytic Pictet-Spengler reaction as the key step followed by a diastereoselective Pd-catalyzed iodoalkene/enolate cyclization. The absolute stereochemistry was unequivocally proven by X-ray crystallographic analysis and appeared to be opposite to the published structure in the original paper.

  DOI：

  10.1021/ol900888e