4-chloro-N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide | 155018-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 155018-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 309.773
• InChiKey: XYOLOSPVGKKMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide 在 甲酸 、 C₂₆H₃₃ClF₃IrN₂O 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到4-chloro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺铱配合物作为N-磺酰脲类转移加氢还原反应的催化剂

  摘要：

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02680
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (p-chlorobenzenesulfonyl)iminophenyl iodinane 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到4-chloro-N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的，以N为中心的醛基自由基磺酰胺化反应，由亚氨基碘形成N-磺酰基亚胺

  摘要：

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7ob02120h

文献信息

• Evolution of Late Transition-Metal-Catalyzed Intermolecular Reductive Coupling Reaction of [60]Fullerene and N-Sulfonylaldimines: Competing Formation of Hydrobenzylated [60]Fullerenes and 1,2-Dihydrofullerene
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201200055

  日期：2012.7

  coupling of [60]fullerene with N-sulfonylaldimines to afford novel 1,2hydrobenzylated [60]fullerene derivatives. We found that both group VIIB metals (cobalt, rhodium, iridium) and group VIIIB metals (nickel, palladium, platinum) perform this coupling reaction. A control experiment in the absence of aldimines produced C60H2, which showed that the reaction might proceed via a [60]fullerene metal complex

  基于 1,2-二氯苯中的后过渡金属卤化物、膦、水和还原剂的系统可以有效地催化 [60] 富勒烯与 N-磺酰醛亚胺的分子间还原偶联，得到新型的 1,2 氢苄基化 [60] 富勒烯衍生物. 我们发现，VIIB 族金属（钴、铑、铱）和 VIIIB 族金属（镍、钯、铂）都会进行这种偶联反应。不存在醛亚胺的对照实验产生 C60H2，这表明反应可能通过 [60] 富勒烯金属络合物 [M(η 2 C60)(配体)] 进行。D2 Oa s 同位素标记实验
• Visible-light-driven photocatalyst-free deoxygenative alkylation of imines with alcohols
  作者：Wei Zhang、Shen Ning、Yi Li、Xuesong Wu

  DOI：10.1039/d2cc05098f

  日期：——

  visible-light-promoted deoxygenative alkylation of imines with alcohols assisted by carbon disulfide and tricyclohexylphosphine. The key to success of this method is the activation of alcohols upon the formation and direct photoexcitation of xanthate anions. This one-pot protocol enables the selective C–O bond homolysis of diverse primary, secondary and tertiary alcohols to react with a variety of N-sulfonyl and N-aryl

  在本报告中，我们开发了一种在二硫化碳和三环己基膦的辅助下，无光催化剂的可见光促进亚胺与醇的脱氧烷基化反应。这种方法成功的关键是在黄药阴离子的形成和直接光激发时激活醇。这种一锅法方案使多种伯醇、仲醇和叔醇的选择性 C-O 键均裂能够与多种N-磺酰基和N-芳基亚胺反应，为从醇类合成 α-支化胺提供了通用且高效的平台.
• Formation of N-sulfonyl imines from iminoiodinanes by iodine-promoted, N-centered radical sulfonamidation of aldehydes
  作者：Megan D. Hopkins、Kristina A. Scott、Brettany C. DeMier、Heather R. Morgan、Jesse A. Macgruder、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/c7ob02120h

  日期：——

  A mild and operationally convenient formation of synthetically valuable N-sulfonyl imines from a range of aryl aldehydes by reaction with iminoiodinanes (PhINZ) and I2 has been developed. According to mechanistic experiments described within, the reaction is speculated to proceed through an unconventional light-promoted, N-centered radical (NCR) pathway involving a N,N-diiodosulfonamide reactive species

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。
• Amide Iridium Complexes As Catalysts for Transfer Hydrogenation Reduction of <i>N</i>-sulfonylimine
  作者：Huiling Wen、Nianhua Luo、Qianheng Zhu、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02680

  日期：2021.3.5

  water-soluble amide iridium complexes-catalyzed transfer hydrogenation reduction of N-sulfonylimine is developed, which can be carried out under environmentally friendly conditions, affording a series of sulfonamide compounds in excellent yields (96–98%). In comparison with organic solvents, water is shown to be critical for a high catalytic transfer hydrogenation reduction in which the catalyst loading can

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。