(4-fluoro-2,6-dimethylphenyl)magnesium bromide | 613234-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-2,6-dimethylphenyl)magnesium bromide
• CAS: 613234-55-2
• 化学式: C₈H₈BrFMg
• 分子量: 227.359
• InChiKey: HDMHREXTEKJIRA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-2,6-dimethylphenyl)magnesium bromide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 Tert-butyl 3-[[4-[[2-(4-fluoro-2,6-dimethylbenzoyl)-6-methoxycarbonyl-1-benzothiophen-3-yl]oxy]phenyl]methylidene]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED 2-CARBONYL-BENZOTHIOPHENE-6- CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  Disclosed herein are compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom or a deuterium atom; R3' and R3" independently represent a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a chlorine atom, a fluorine atom, or a cyano group; R4 represents a hydrogen atom or a fluorine atom; R5 and R5' independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom; (aa) represents -CH2-, -CH=, -CR8=, -O- or -NH-, wherein R8 represents a fluorine atom or a (C1-C3)alkyl group; represents a single bond or a double bond; X represents -CH=, -N= or -CR"=, wherein R" represents a (C1-C3)alkyl group or a halogen atom, such as a fluorine or a chlorine atom, a cyano group, or a (C1-C3)fluoroalkyl group, such as a trifluoromethyl; R7 independently represents a (C1-C3)alkyl group, such as a methyl group, a halogen atom, such as a fluorine atom, a cyano group, or a (C1-C3)fluoroalkyl group, such as a trifluoromethyl; and R6 represents an optionally substituted mono or bicyclic ring selected from a phenyl group, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, and a 7-, 8-, 9- or 10-membered bicyclic heterocycle group. Further disclosed are process for preparing the same, pharmaceutical compositions comprising them as well as said compounds of formula (I) for use as an inhibitor and degrader of estrogen receptors, in particular in the treatment of ovulatory dysfunction, cancer, endometriosis, osteoporosis, benign prostatic hypertrophy or inflammation.

  公开号：

  WO2024042152A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯-1,3-二甲基苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-fluoro-2,6-dimethylphenyl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  双（芳基）膦配体的环金属铱配合物：催化CH-H / C-D交换和CC偶联反应

  摘要：

  这项工作详细说明了合成和一系列的（η的复合物的结构鉴定5 -C 5我5配位环金属化二（芳基）膦配位体）的Ir（III）单元，PR'（Ar）的2，为R'=我和Ar = 2,4,6-箱3 c ^ 6 ħ 2，1B ; 2,6-ME 2 -4-OME-C 6 H ^ 2，1C ; 2,6-ME 2 -4-FC 6 H ^ 2，1D ; R'=的Et中，Ar = 2,6-ME 2 ç 6 ħ 3，1E。分别描述了含氯化物和氢化物的化合物2b - 2e和3b - 3e。氯化物2与NaBAr F（BAr F = B（3,5-C 6 H 3（CF 3）2）4）在CO存在下的反应形成阳离子羰基配合物4 +，且ν（CO）值在窄间隔2030-2040 cm -1，表明这些配合物的Ir（III）中心具有相似的π碱度。在不存在的CO，NaBAr ˚F力κ 4 - P，Ç，Ç '，ç “的金属化臂的协调（研究了所选

  DOI：

  10.1021/ic400759r
• 作为试剂：
  描述：

  (4-fluoro-2,6-dimethylphenyl)magnesium bromide 、 3-chloro-N,6-dimethoxy-N-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 (4-fluoro-2,6-dimethylphenyl)magnesium bromide 作用下， 生成 (3-chloro-6-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)(4-fluoro-2,6-dimethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2017, 60, 4, 1325-1342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Unsymmetrical Secondary Phosphines
  作者：Shuai Zhang、Jun-Zhao Xiao、Yan-Bo Li、Chang-Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.1c04112

  日期：2021.7.7

  enantioselectivity in this reaction is attributed to the high performance of the unique Cu(I)-(R,RP)-TANIAPHOS complex in asymmetric induction. Finally, one monophosphine and two bisphosphines prepared by the present reaction are employed as efficient chiral ligands to afford three structurally diversified Cu(I) complexes, which demonstrates the synthetic utility of the present methodology.

  铜 (I) 催化的 HPAr 1 Ar 2与烷基卤化物的不对称烷基化被发现，它以通常高产率和对映选择性提供了一系列P-立体膦。亲电子卤代烷具有广泛的底物范围，包括烯丙基溴、炔丙基溴、苄基溴和烷基碘。此外，11 个不对称的二芳基膦 (HPAr 1 Ar 2 ) 可作为有能力的亲核试剂。该方法还成功地应用于催化不对称双烷基化和三烷基化，并以中等的非对映选择性和优异的对映选择性获得了相应的产物。一些31P NMR 实验表明，体积大的 HPPhMes 对 Cu(I)-双膦配合物的竞争配位能力较弱，因此化学计量的 HPAr 1 Ar 2 的存在不会显着影响对映选择性。因此，该反应的高对映选择性归因于独特的 Cu(I)-( R , R P )-TANIAPHOS 络合物在不对称诱导中的高性能。最后，通过本反应制备的一种单膦和两种双膦用作有效的手性配体，以提供三种结构多样化的 Cu(I) 配合物，这证明了本方法的合成效用。
• Modifications to the Aryl Group of dppf-Ligated Ni σ-Aryl Precatalysts: Impact on Speciation and Catalytic Activity in Suzuki–Miyaura Coupling Reactions
  作者：Megan Mohadjer Beromi、Gourab Banerjee、Gary W. Brudvig、David J. Charboneau、Nilay Hazari、Hannah M. C. Lant、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00589

  日期：2018.11.12

  for cross-coupling. In this work, 14 nickel(II) precatalysts of the form (dppf)Ni(aryl)(X) (dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, X = Cl, Br) were synthesized. In particular, both the electronic and steric properties of the aryl group were modified to understand how this affects precatalyst activation. Using EPR spectroscopy, it was demonstrated that the amount of off-cycle nickel(I) species

  目前，人们对开发用于交叉偶联的高效镍预催化剂有着极大的兴趣。在这项工作中，合成了14种形式为（dppf）Ni（芳基）（X）（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁，X = Cl，Br）的镍（II）预催化剂。特别地，对芳基的电子和位阻性质都进行了修饰，以了解其如何影响前催化剂的活化。使用EPR光谱，证明了在预催化剂活化过程中，通过歧化作用形成的循环外镍（I）种类的数量根据芳基的性质而变化。例如，空间上大体积的芳基减少了歧化。此外，在五种不同的Suzuki-Miyaura偶联反应中评估了预催化剂家族的催化活性。