(Z)-1-(4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene | 77150-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: [(3Z)-4-bromobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 77150-87-9
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: RHFAWXPHDBNIKS-IHCMPBIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-phenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride

  摘要：

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.

  DOI：

  10.1021/jo802101a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-phenylbutadiene 在 indium(III) chloride 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属介导的宝石二溴烯烃在温和条件下的脱溴

  摘要：

  我们描述了宝石二溴化物的 C-Br 键的简单有效的金属促进还原。当反应由铟介导时，以良好的收率和高 E 立体选择性获得相应的乙烯基溴。或者，当还原由二碘化钐介导时，乙烯基溴以中等产率和良好的 Z 选择性获得。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561558

文献信息

• Tellurium-promoted stereoselective hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes: synthesis of (E)-bromoalkenes
  作者：Gelson Perin、Angelita M. Barcellos、Thiago J. Peglow、Patrick C. Nobre、Roberta Cargnelutti、Eder J. Lenardão、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1039/c6ra24295b

  日期：——

  We describe herein an efficient and simple method to the stereoselective hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes by using a catalytic amount of the nucleophilic species of tellurium, generated in situ by the...

  我们在本文中描述了一种有效而简单的方法，该方法通过使用催化量的碲亲核物质（由金属原位生成）来对1,1-二溴烯烃进行立体选择性加氢脱溴。
• A convenient synthesis of 1-bromoolefins and acetylenes by a chain extension of aldehydes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Keiko Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92860-0

  日期：1980.1

  Aldehydes are easily converted to 1-bromoolefins or terminal acetylenes by the use of Wittig reaction of bromomethylenetriphenylphosphorane which is prepared from bromomethyltriphenylphosphonium bromide with potassium tert-butoxide.

  通过使用由溴甲基三苯基溴化phosph与叔丁醇钾制得的溴亚甲基三苯基膦的维蒂希反应，可以容易地将醛转化为1-溴烯烃或末端乙炔。