(S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 181075-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 181075-80-9
• 化学式: C₃₄H₆₂N₆O₉
• 分子量: 698.901
• InChiKey: SCKPRUPQDDLGQM-FRSCJGFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  210.13
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 Dowex-H⁺ 50x8 作用下， 反应 50.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β肽：通过Arndt-Eistert同源与相应的肽偶联进行合成。通过NMR和CD光谱法以及通过X射线晶体学测定结构。β-六肽在溶液中的螺旋二级结构及其对胃蛋白酶的稳定性

  摘要：

  通过常规肽合成，包括片段偶联，由组分L-β-氨基酸制备β-六肽（H-β-HVal-β-HAla-β-HLeu）2 -OH（2）。还制备了环-β-三-和环-β-六肽。β-氨基酸是通过Arndt-Eistert同源从α-氨基酸获得的。导致β肽的所有反应均平稳且高产率地进行。β肽的特征在于其CD和NMR光谱（COSY，ROESY，TOCSY和NOE限制建模），以及X射线晶体结构分析。β-Sheet型结构（固态）和紧凑的左手或（M）3 1发现了5Å螺距的螺旋（在溶液中）。与α-肽的类似二级结构的比较显示出基本的差异，在这一点上最令人惊讶的是β-肽螺旋的更大的稳定性。β-肽与β-羟基链烷酸的低聚物之间存在结构关系，两类化合物之间的差异证明了氢键的作用。β-六肽2在37° C的H 2 O中在pH 2的胃蛋白酶中稳定裂解至少60小时，而相应的α-肽H-（Val-Ala-Leu）2 -OH在这些条件下瞬间裂解。情况。讨论了所描述结果的含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790402
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β肽：通过Arndt-Eistert同源与相应的肽偶联进行合成。通过NMR和CD光谱法以及通过X射线晶体学测定结构。β-六肽在溶液中的螺旋二级结构及其对胃蛋白酶的稳定性

  摘要：

  通过常规肽合成，包括片段偶联，由组分L-β-氨基酸制备β-六肽（H-β-HVal-β-HAla-β-HLeu）2 -OH（2）。还制备了环-β-三-和环-β-六肽。β-氨基酸是通过Arndt-Eistert同源从α-氨基酸获得的。导致β肽的所有反应均平稳且高产率地进行。β肽的特征在于其CD和NMR光谱（COSY，ROESY，TOCSY和NOE限制建模），以及X射线晶体结构分析。β-Sheet型结构（固态）和紧凑的左手或（M）3 1发现了5Å螺距的螺旋（在溶液中）。与α-肽的类似二级结构的比较显示出基本的差异，在这一点上最令人惊讶的是β-肽螺旋的更大的稳定性。β-肽与β-羟基链烷酸的低聚物之间存在结构关系，两类化合物之间的差异证明了氢键的作用。β-六肽2在37° C的H 2 O中在pH 2的胃蛋白酶中稳定裂解至少60小时，而相应的α-肽H-（Val-Ala-Leu）2 -OH在这些条件下瞬间裂解。情况。讨论了所描述结果的含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790402