ethyl (1S,2S,5S,7S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.3.1]heptane-3-carboxylate hydrochloride | 1027343-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S,5S,7S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.3.1]heptane-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (1S,2S,3S,5S)-2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl (1S,2S,3S,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate hydrochloride；ethyl (1S,2S,3S,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1027343-85-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 247.765
• InChiKey: HOPRBAXUPWEUQB-ZSOUGHPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,5S,7S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.3.1]heptane-3-carboxylate hydrochloride 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(1S,2S,5S,7S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.3.1]heptane-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  约束对映体β-氨基酸衍生物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  （-）-和（+）-Apopinene的氯磺酰基异氰酸酯可在高度区域和立体特异性反应中提供单萜融合的β-内酰胺。β-内酰胺5和13的反应性类似于环烷烃融合类似物，并易于转化为β-氨基酸及其受保护的衍生物。顺式-氨基酯的碱催化异构化以优异的产率提供了相应的反式-氨基酸对映体。完全的异构化是由稳定性差异解释的，该稳定性差异是由顺式和反式非对映异构体之间的从头算计算得出的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,5R,7S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.3.1]heptane-3-carboxylate hydrochloride 在 乙醇 、 sodium 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到ethyl (1S,2S,5S,7S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.3.1]heptane-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3-HETEROCYCLES CONDENSED WITH MONOTERPENE SKELETON, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SUCH COMPOUNDS
  [FR] HÉTÉROCYCLES-1,3 CONDENSÉS AVEC UN SQUELETTE MONOTERPÉNIQUE, UTILISATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DE TELS COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及具有单萜骨架的手性化合物，其通式为（I）-其中在式中，X代表O或H2; W代表O、S、N-R2或Ph-R3; Y代表O或N-R4; R1代表H、C1-4Alk或（C2）1-4-Ph; R2代表C1-4Alk或Ph-R3; R3代表H、C1-4Alk、C1-4Alk-O或Hlg; R4代表H或Ph; 而---符号之一表示存在双键，另一个表示不存在双键，但W和Y中只有一个可以同时代表氧-以及它们的前药和与药学上可接受的酸形成的盐。此外，本发明还涉及包含一种或多种通式（I）化合物和通常的惰性药物载体和/或辅助剂的细胞毒药物组合物，以及使用通式（I）化合物制备细胞毒药物组合物以及治疗和/或治愈癌症疾病的方法。

  公开号：

  WO2010070365A1

文献信息

• Chiral cyclic beta-amino acids and their derivates, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds
  申请人：Bioblocks Magyarország Gyógyszerkémiai És Fejleszto KFT

  公开号：EP2102147B1

  公开（公告）日：2011-06-22