(-)-8-tosylaminomenthol | 220211-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-8-tosylaminomenthol
• 英文别名: N-[2-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 220211-99-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 325.472
• InChiKey: AIQRILXTMUJYCJ-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 (-)-8-tosylaminomenthol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4aS,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine 、 (2R,3S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-反-八氢-1,3-苯并恶嗪：腈的环合和1,3-偶极环加成

  摘要：

  对（-）-8-甲苯磺酰氨基薄荷醇（衍生自（+）-普勒高酮）和丙烯醛二乙缩醛之间的酸催化环化的立体化学研究提供了两种新型手性过氢-1,3-苯并恶嗪异构体4a和4b。催化剂类型以及反应条件显着影响异构体比率。4a的X射线晶体结构确定了椅子-船形结构。这种辅助剂的有用性通过与丁腈氧化物的高度非对映选择性（即90％de）的1,3-偶极环加成反应得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02061-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-8-tosylaminomenthol
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-反-八氢-1,3-苯并恶嗪：腈的环合和1,3-偶极环加成

  摘要：

  对（-）-8-甲苯磺酰氨基薄荷醇（衍生自（+）-普勒高酮）和丙烯醛二乙缩醛之间的酸催化环化的立体化学研究提供了两种新型手性过氢-1,3-苯并恶嗪异构体4a和4b。催化剂类型以及反应条件显着影响异构体比率。4a的X射线晶体结构确定了椅子-船形结构。这种辅助剂的有用性通过与丁腈氧化物的高度非对映选择性（即90％de）的1,3-偶极环加成反应得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02061-9