2-(2-thiophenyl)-7-oxabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one | 946498-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(2-thiophenyl)-7-oxabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
• 英文别名: 4-Thiophen-2-yl-1,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 946498-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: KXYAGZMTGZFGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(allyloxy)-1-(2-thiophenyl)-1-propyne 、 4-chlorobenzyl formate 在 chloro (cyclooctadiene) rhodium (I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到2-(2-thiophenyl)-7-oxabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Aqueous Pauson-Khand-Type Cycloaddition in Microwave-Irradiated Medium

  摘要：

  描述了一种微波辅助的铑催化双重催化反应，应用于水相介质。该串联过程通过对甲酸酯的级联脱羧和随后在微波辐照条件下对烯炔的羰基化，将烯炔转化为环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078413

文献信息

• Microwave‐Assisted Rhodium‐Complex‐Catalyzed Cascade Decarbonylation and Asymmetric Pauson–Khand‐Type Cycli­zations
  作者：Hang Wai Lee、Lai Na Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.200800272

  日期：2008.7

  Microwave-assisted Rh–diphosphane-complex-catalyzed dual catalysis is reported. This cooperative process provides [2+2+1] cycloadducts by sequential decarbonylation of aldehyde or formate and carbonylation of enynes within a short period of time. Various O-, N-, and C-tethered enynes were transformed into the corresponding products in good yields. The first enantioselective version of this microwave-accelerated

  报道了微波辅助的 Rh-二膦复合物催化的双催化。这种协同过程通过醛或甲酸酯的顺序脱羰和烯炔的羰基化在短时间内提供 [2+2+1] 环加合物。各种O-、N-和C-系链烯炔以良好的产率转化为相应的产品。实现了这种微波加速级联环化的第一个对映选择性版本。在手性 Rh-(S)-bisbenzodioxanPhos 络合物的存在下，环戊烯酮产品的 ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)