5-tert-butyl-2-fluoroindan-1-one | 812694-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-fluoroindan-1-one
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-fluoro-indan-1-one；5-tert-butyl-2-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 812694-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: LUTNMQJQPDHDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-fluoroindan-1-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-tert-butyl-2-fluoroindan-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  鉴定（R）-1-（5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）-3-（1H-吲唑-4-基）脲（ABT-102）为有效的TRPV1拮抗剂用于疼痛处理。

  摘要：

  Vanilloid受体TRPV1是一个阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。几家制药公司正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以寻找用于疼痛治疗的新型药物。在这里我们报告说，在先前描述的N-吲唑-N'-苄基脲系列中，茚满刚性部分取代了取代的苄基，导致许多TRPV1拮抗剂具有显着提高的体外效力和增强的类药物特性。对合成类似物的药理，药代动力学和毒理学性质进行了广泛的评估，结果鉴定出（R）-7（ABT-102）。（R）-7的镇痛活性和类药物特性均支持其在临床疼痛试验中的发展。

  DOI：

  10.1021/jm701007g
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-1-茚满酮 在 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-tert-butyl-2-fluoroindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定（R）-1-（5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）-3-（1H-吲唑-4-基）脲（ABT-102）为有效的TRPV1拮抗剂用于疼痛处理。

  摘要：

  Vanilloid受体TRPV1是一个阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。几家制药公司正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以寻找用于疼痛治疗的新型药物。在这里我们报告说，在先前描述的N-吲唑-N'-苄基脲系列中，茚满刚性部分取代了取代的苄基，导致许多TRPV1拮抗剂具有显着提高的体外效力和增强的类药物特性。对合成类似物的药理，药代动力学和毒理学性质进行了广泛的评估，结果鉴定出（R）-7（ABT-102）。（R）-7的镇痛活性和类药物特性均支持其在临床疼痛试验中的发展。

  DOI：

  10.1021/jm701007g

文献信息

• Antidepressant indoletetrahydropyridine derivatives of 2,3-dihydro-7H-[1,4]dioxino[2,3-e]indole
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020183352A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of the formula 1 are useful in the treatment of central nervous system disorders including depression, obsessive compulsive disorder, panic attacks, generalized anxiety disorder, sexual dysfunction, eating disorders and addictive disorders caused by ethanol or cocaine abuse.

  公式1的化合物在治疗中枢神经系统疾病方面非常有用，包括抑郁症、强迫症、恐慌症、广泛性焦虑障碍、性功能障碍、进食障碍以及由乙醇或可卡因滥用引起的成瘾障碍。
• ANTIDEPRESSANT INDOLETETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES OF 2,3-DIHYDRO-7H-[1,4]DIOXINO-[2,3-E]INDOLE
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030134870A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Compounds of the formula 1 are useful in the treatment of central nervous system disorders including depression, obsessive compulsive disorder, panic attacks, generalized anxiety disorder, sexual dysfunction, eating disorders and addictive disorders caused by ethanol or cocaine abuse.

  化合物1的公式对治疗中枢神经系统疾病非常有用，包括抑郁症、强迫症、恐慌发作、广泛性焦虑障碍、性功能障碍、饮食紊乱以及由酒精或可卡因滥用引起的成瘾障碍。
• Azabicyclylmethyl derivatives of 7,8-dihydro-1,6,9-trioxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalene as 5-ht1a antagonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020183336A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of the formula 1 are useful for treating the cognitive deficits due to aging, stroke, head trauma, Alzheimer's disease or other neurodegenerative diseases, or schizophrenia and are also useful for the treatment of disorders such as anxiety, aggression and stress, and for the control of various physiological phenomena, such eating disorders, disorders of thermoregulation, and sleep and sexual dysfunction.

  公式1的化合物可用于治疗因衰老、中风、头部创伤、阿尔茨海默病或其他神经退行性疾病、精神分裂症而导致的认知缺陷，也可用于治疗焦虑、攻击性和压力等疾病，并用于控制各种生理现象，如进食障碍、体温调节障碍以及睡眠和性功能障碍。
• [EN] FUSED COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES FUSIONNES QUI INHIBENT LE RECEPTEUR (VR1) SOUS-TYPE 1 DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004111009A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention discloses novel compounds of general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof (in which X1 - X5, R5 - R8b, Z1 - Z2 and Ar1 are defined herein), a method for inhibiting the VR1 receptor in mammals using these compounds, a method for controlling pain in mammals, and pharmaceutical compositions including those compounds and a process for making those compounds.

  本发明揭示了一种新型化合物，其通式为(I)，或其药学上可接受的盐或前药（其中X1 - X5，R5 - R8b，Z1 - Z2和Ar1在此定义），一种使用这些化合物抑制哺乳动物中VR1受体的方法，一种控制哺乳动物疼痛的方法，以及包括这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• Azabicyclylmethyl derivatives of 7,8-dihydro-1,6,9,-trioxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalene as 5-ht1a antagonists
  申请人：Stack P. Gary

  公开号：US20050085475A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compounds of the formula are useful for treating the cognitive deficits due to aging, stroke, head trauma, Alzheimer's disease or other neurodegenerative diseases, or schizophrenia and are also useful for the treatment of disorders such as anxiety, aggression and stress, and for the control of various physiological phenomena, such eating disorders, disorders of thermoregulation, and sleep and sexual dysfunction.

  化学式为的化合物对于治疗由于老化、中风、头部创伤、阿尔茨海默病或其他神经退行性疾病、精神分裂症引起的认知缺陷非常有用，同时也适用于治疗焦虑、攻击性和压力等疾病，并用于控制各种生理现象，如进食障碍、体温调节障碍以及睡眠和性功能障碍。