cinnamyl (2R,4'R,4a'R,6R,7'S)-7'-((S,Z)-7-(2-chloroacetoxy)-2-oxonon-5-en-1-yl)-1'-methoxy-6-methyl-3,4,4a',5,5',6,6',7'-octahydro-4'H-spiro[pyran-2,3'-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate | 849724-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cinnamyl (2R,4'R,4a'R,6R,7'S)-7'-((S,Z)-7-(2-chloroacetoxy)-2-oxonon-5-en-1-yl)-1'-methoxy-6-methyl-3,4,4a',5,5',6,6',7'-octahydro-4'H-spiro[pyran-2,3'-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate
• CAS: 849724-15-8
• 化学式: C₃₄H₄₅ClN₂O₇
• 分子量: 629.194
• InChiKey: HWENXIAMRFHEHR-WPLRZNOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl (2R,4'R,4a'R,6R,7'S)-7'-((S,Z)-7-(2-chloroacetoxy)-2-oxonon-5-en-1-yl)-1'-methoxy-6-methyl-3,4,4a',5,5',6,6',7'-octahydro-4'H-spiro[pyran-2,3'-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate 、 三氟乙酸 在 氨 、 氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、124.1 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cinnamyl (2R,4'R,4a'R,6R,7'S)-7'-((S,Z)-7-(2-chloroacetoxy)-2-oxonon-5-en-1-yl)-1'-methoxy-6-methyl-3,4,4a',5,5',6,6',7'-octahydro-4'H-spiro[pyran-2,3'-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+