6-hydroxy-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dienone | 58661-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6-hydroxy-3,5,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienone；6-Hydroxy-3,5,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienon；6-Hydroxy-3,5,6-trimethyl-2,4-cyclohexadienon；2,3,5-Trimethyl-o-benzochinol；2,3,5-Trimethyl-o-chinol；6-Hydroxy-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 58661-09-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NJKWDLQKTPPQIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-38 °C
• 沸点：
  272.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dienone 生成 3,5-Dimethyl-2-acetyl-cyclopenten-⁽³⁾-on-⁽¹⁾
  参考文献：
  名称：

  Über die thermische Umlagerung von o-Benzochinolen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903172
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-3,4,4a,5,8,10-hexamethyl-1,3,4,4a,5,8a-hexahydro-1,4-etheno-naphthalene-2,6-dione 生成 6-hydroxy-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Umlagerungsreaktionen an Chinolen, 4. Mitt.: Umlagerungen von freien o-Chinolen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902385

文献信息

• Competitive Pseudopericyclic [3,3]- and [3,5]-Sigmatropic Rearrangements of Trichloroacetimidates
  作者：Shikha Sharma、Trideep Rajale、Daniel K. Unruh、David M. Birney

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01355

  日期：2015.12.4

  The Woodward–Hoffmann rules predict whether concerted pericyclic reactions are allowed or forbidden based on the number of electrons involved and whether the cyclic orbital overlap involves suprafacial or antarafacial orbital overlap. Pseudopericyclic reactions constitute a third class of reactions in which orthogonal orbitals make them orbital symmetry allowed, regardless of the number of electrons

  Woodward-Hoffmann规则根据所涉及的电子数以及环状轨道重叠是否涉及表面或反面轨道重叠来预测是否允许进行一致的周环反应。伪周环反应构成第三类反应，其中正交轨道使它们成为轨道对称性，而与反应中涉及的电子数无关。基于最近关于八中心酯重排的报道，预言也将允许亚胺的等电子八中心重排。现在，我们报告说发生了这些重排，实际上，在三氯乙酰亚胺基酰基环己二酮中，至少在一种情况下，以八中心重排略胜于众所周知的六中心超人重排，
• Über die einwirkung von alkalihydroxydlösungen auf o-chinolacetate
  作者：A. Siegel、F. Wessely、P. Stockhammer、F. Antony、P. Klezl

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88006-0

  日期：1958.1

  The interaction of alkali hydroxide solutions with acetates of o-quinols leads to further changes besides saponification of the acetyl group in most of the cases investigated. Especially noteworthy is the observed scission of the quinol ring to give aliphatic compounds and the formation of dimeric compounds by addition processes. The genetic connexion between the various products of reaction could

  碱金属氢氧化物溶液与乙酸盐的相互作用ö -quinols导致除了在大多数情况下研究了乙酰基的皂化进一步的修改。尤其值得注意的是观察到的喹啉环断裂产生脂肪族化合物并通过加成过程形成二聚化合物。各种反应产物之间的遗传联系可以部分通过实验确定，部分可以通过假设假设。
• Andersson,G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 64 - 70
  作者：Andersson,G.

  DOI：——

  日期：——