(8R,8aS)-5-(furan-3-yl)-8-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one | 1621089-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (8R,8aS)-5-(furan-3-yl)-8-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
• 英文别名: (8R,8aS)-5-(furan-3-yl)-8-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-7-one
• CAS: 1621089-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: WFVDQXRZMQGWQF-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8aS)-5-(furan-3-yl)-8-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,8S,8aS)-5-(furan-3-yl)-8-methyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Nuphar 生物碱的对映体特异性合成和生物学研究：海狸香成分的拟议结构

  摘要：

  从 N-Boc-(L)-脯氨酸通过 9 个步骤实现了 nuphar 生物碱的对映特异性合成。生物碱是海狸香的次要成分，海狸香是从海狸干燥的气味腺中分泌出来的。在我们的研究过程中，通过 X 射线晶体结构分析验证了三种合成中间体的立体化学，这有助于解决有关该特定化合物结构的报告之间存在的差异。在我们合成的生物碱的基础上，我们提出了天然产物的结构。此外，对古希腊和罗马用于妇科目的的海狸香的治疗用途很感兴趣，我们进行了一项生物筛选，发现这种生物碱对催产素受体具有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402232
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以303 mg的产率得到(8S,8aS)-5-(furan-3-yl)-8-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nuphar 生物碱的对映体特异性合成和生物学研究：海狸香成分的拟议结构

  摘要：

  从 N-Boc-(L)-脯氨酸通过 9 个步骤实现了 nuphar 生物碱的对映特异性合成。生物碱是海狸香的次要成分，海狸香是从海狸干燥的气味腺中分泌出来的。在我们的研究过程中，通过 X 射线晶体结构分析验证了三种合成中间体的立体化学，这有助于解决有关该特定化合物结构的报告之间存在的差异。在我们合成的生物碱的基础上，我们提出了天然产物的结构。此外，对古希腊和罗马用于妇科目的的海狸香的治疗用途很感兴趣，我们进行了一项生物筛选，发现这种生物碱对催产素受体具有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402232