(2S,3R)-2-{[2-Amino-9-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-3-oxo-4,6-bis-trifluoromethyl-3H-phenoxazine-1-carbonyl]-amino}-3-hydroxy-butyric acid methyl ester | 126541-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-{[2-Amino-9-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-3-oxo-4,6-bis-trifluoromethyl-3H-phenoxazine-1-carbonyl]-amino}-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[[8-amino-9-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-7-oxo-4,6-bis(trifluoromethyl)phenoxazine-1-carbonyl]amino]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 126541-98-8
• 化学式: C₂₆H₂₄F₆N₄O₁₀
• 分子量: 666.488
• InChiKey: JNTCWYQSGNGJDV-PCFPJZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (2S,3R)-2-{[2-Amino-9-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-3-oxo-4,6-bis-trifluoromethyl-3H-phenoxazine-1-carbonyl]-amino}-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Giencke, Astrid; Lackner, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 569 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Demethyl(trifluoromethyl)actinomycins, II. Bis(trifluoromethylated) 4-(2′-Benzoxazolyl)actinocin Derivatives
  作者：Isabel Bahner、Helmut Lackner

  DOI：10.1002/jlac.199719970531

  日期：1997.5

  In a previous study, performed in connection with the total synthesis of trifluoromethylated actinocinyl peptides 2a, the oxidative condensation of the corresponding o-aminophenol precursor 1 furnished a novel trimerisation product, which had been tentatively assigned to the triphenedioxazine structure 3[1]. Now, an improved synthesis of the trimer and extensive 1- and 2D-NMR studies have resulted

  在先前的研究中，与三氟甲基化肌动蛋白肽2a的全合成有关，相应的邻氨基苯酚前体1的氧化缩合提供了一种新的三聚产物，该产物已被暂时指定为三苯并二恶嗪结构3 [1]。现在，三聚体的改进合成以及广泛的1D和2D-NMR研究产生了一个新的，非常出乎意料的结构：4-（2'-苯并恶唑基）放线菌素衍生物8a取代了3。显然，放线菌素中间体的醌侧CF 3基团被异常激活并与第三邻氨基苯酚单元。对合成的修饰使脱甲基-（三氟甲基）放线菌素的总产量增加了五倍。