(5R)-5-(4-fluorophenyl)-1',3',7-trimethyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H,2'H-spiro[1-benzothiophene-4,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione 1,1-dioxide | 1185843-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5R)-5-(4-fluorophenyl)-1',3',7-trimethyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H,2'H-spiro[1-benzothiophene-4,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione 1,1-dioxide
• CAS: 1185843-39-3
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂O₅S
• 分子量: 420.462
• InChiKey: INNDIRQODJSWDY-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2-isopropenyl-2-thiolene-1,1-dioxide 、 邻香草醛 在 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以45%的产率得到(5R)-5-(4-fluorophenyl)-1',3',7-trimethyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H,2'H-spiro[1-benzothiophene-4,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  与环状砜的狄尔斯-阿尔德反应：VIII。螺[1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -2'，4'，6'-三酮1,1-二氧化物和2'-噻吩并螺[1-苯并噻吩-4,5'-的有机催化嘧啶] -4′，6′-二酮1,1-二氧化物

  摘要：

  5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物在手性胺或氨基酸存在下与5-亚甲基亚嘧啶-2,4,6-三酮和5-亚甲基-2-硫代嘧啶-4,6-二酮反应具有高的区域和立体选择性，可将在5位上稠合的巴比妥酸和硫代巴比妥酸的旋光衍生物衍生为1-苯并噻吩1,1-二氧化物片段。5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物与5-（2-甲氧基亚苄基）-2-硫代嘧啶-4,6-二酮（由2-甲氧基苯甲醛和硫代巴比妥酸原位生成）的反应（-）-麻黄碱或L-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）脯氨酸的混合物制得相应的2-thioxospiro [1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -4'，6'-二酮1,1-二氧化物对映体过量80％。

  DOI：

  10.1134/s1070428009010126