4-(2-Piperidin-1-ylethoxy)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine | 1189104-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Piperidin-1-ylethoxy)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1189104-29-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O
• 分子量: 360.459
• InChiKey: PKRMJDIIKBKIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexaflorophosphate 、 potassium tetrachloroplatinate(II) 、 4-(2-Piperidin-1-ylethoxy)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铂（II）-三联吡啶配合物的合成，结构表征和四链体DNA结合研究

  摘要：

  已经制备并充分表征了三种新的取代的吡啶吡啶配体及其相应的铂（II）配合物（包括其中两种配合物的X射线晶体结构）。这些化合物在固态和溶液中都通过π-π相互作用堆积。这些化合物与四链体DNA（HTelo和c-myc序列）之间的相互作用已通过荧光指示剂置换（FID）分析，表面等离振子共振（SPR）以及一种情况下的圆二色性（CD）进行了研究。该复合物已显示出与四链体DNA的强烈相互作用（结合常数约为10 6和DC 50值分别在2.24和0.26之间，分别由SPR和FID确定）。我们还研究了复合物与双链体DNA序列之间的相互作用，以深入了解化合物对四链体结构的选择性。FID和SPR研究表明，相对于双链DNA ，复合物对四链体（尤其是c-myc）具有适度的选择性（1个数量级）。

  DOI：

  10.1021/ic901319n

文献信息

• Two Metals Are Better than One: Investigations on the Interactions between Dinuclear Metal Complexes and Quadruplex DNA
  作者：Kogularamanan Suntharalingam、Andrew J. P. White、Ramon Vilar

  DOI：10.1021/ic100884p

  日期：2010.9.20

  Twelve mono-and dimetallic complexes (the metals being Cu-II, Pt-II, and Zn-II) with terpyridine-based ligands have been prepared and fully characterized. The X-ray crystal structures of two of the complexes (monometallic Cu-II and Zn-II complexes with a morpholino-substituted terpyridine ligand) are reported. The affinities of the 12 complexes toward duplex and quadruplex (HTelo and c-myc) DNA have been investigated using a combination of techniques including fluorescent indicator displacement (FID) assay, UV-vis spectroscopy and circular dichroism (CD). These studies revealed that the dicopper and diplatinum complexes 11 and 12 bind very strongly to quadruplex DNA (up to K 7.97 x 10(6) M-1) and with good selectivity (up to 100-fold) over duplex DNA. In these dimetallic complexes, one of the metals is coordinated to a terpyridine moiety yielding square based pyramidal (with Cu-II) or square planar (with Pt-II) geometries. The second metal is coordinated to a dipicolyl amine linked to terpyridine by a three-atom spacer. We propose that these complexes bind to quadruplex DNA via a combination of interactions: pi-pi end-stacking between the metal-terpyridine fragment and the guanine quartet, and electrostatic/metal-phosphate interactions (between the metal-dipicolyl amine fragment and DNA's backbone).