[2-Bromo-2-chloro-1-methyl-prop-(E)-ylidene]-isopropyl-amine | 308822-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 英文名称: [2-Bromo-2-chloro-1-methyl-prop-(E)-ylidene]-isopropyl-amine
• CAS: 308822-67-5
• 化学式: C₇H₁₃BrClN
• 分子量: 226.544
• InChiKey: URXZSAZWABGOLS-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Bromo-2-chloro-1-methyl-prop-(E)-ylidene]-isopropyl-amine 在 甲醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-(3-Chloro-2-butylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Aelterman; Eeckhaut; De Kimpe, Synlett, 2000, # 9, p. 1283 - 1284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-chloro-2-butanone 、 异丙胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [2-Bromo-2-chloro-1-methyl-prop-(E)-ylidene]-isopropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of α-Amino Keto Acetals (β,β-Dialkoxyamines)

  摘要：

  δ-溴-δ-氯酮亚胺与硼氢化钠在甲醇中的反应以区域特异性方法合成了δ-氨基酮缩醛（δ²,δ²-二烷氧基胺）。由于δ-溴-δ-氯酮亚胺是由δ,δ-二卤化酮（由相应的酮衍生而来）按区域特异性生成的，因此这种方法需要按区域特异性从酮合成δ-氨基酮缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25549

文献信息

• Selective transformation of α,α-dibromomethyl ketones into α-monosulfenylated ketones
  作者：Marc Boeykens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89544-2

  日期：1994.1

  When α,α-dibromomethyl ketones are treated with sodium thiolates only the α-monosulfenylated ketones are formed. Evidence is put forward that the reaction mechanism proceeds by an initial nucleophilic substitution of one bromo atom and reduction by single electron transfer (SET) - hydrogen atom abstraction of the second bromo atom.

  当用硫醇钠处理α，α-二溴甲基酮时，仅形成α-单亚磺酰基化的酮。提出的证据表明，反应机理是通过一个溴原子的初始亲核取代并通过单电子转移（SET）-第二个溴原子的氢原子抽象而还原而进行的。