N6-benzoyladenine sodium salt | 56577-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N6-benzoyladenine sodium salt
• 英文别名: N-benzoyladenine sodium salt；sodium salt of 6-benzoylaminopurine；N6-benzoylsodioadenine
• CAS: 56577-52-7
• 化学式: C₁₂H₈N₅O*Na
• 分子量: 261.218
• InChiKey: JHCXGVSJYMKCCO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N6-benzoyladenine sodium salt 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到9-β-L-xylo-furanosyladenine
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-L-nucleosides

  摘要：

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。

  公开号：

  US20050090660A1
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 oil 为溶剂， 生成 N6-benzoyladenine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2',3'-Dideoxy-2',3'-Difluoro-D-Arabinofuranosyl Nucleosides 的合成及抗病毒活性

  摘要：

  9-(2',3'-Dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine (20), 2-chloro-9-(2',3'-dideoxy-2,3-difluoro -β-D-arabinofuranosyl)adenine (22) 以及它们各自的 α-anomers 21 和 23，是通过中间体 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro 的核碱基阴离子糖基化合成的-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 (13) 从甲基 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside (3) 和甲基 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranoside (10) 开始）。这些化合物分别被评估为人类 PBM 和 Huh-7 Replicon 细胞中 HIV-1 和丙型肝炎病毒的潜在抑制剂。腺苷类似物

  DOI：

  10.1080/15257770903053979

文献信息

• The Synthesis of 2′-Deoxyadenosine<i>via</i>Stereospecific Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Kawakami、Hajime Matsushita、Yoshitake Naoi、Kazuo Itoh、Hajime Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1989.235

  日期：1989.2

  The coupling reaction of the sodium salt of adenine, which could be easily prepared by deprotonation with sodium hydroxide or sodium methoxide, with 1-α-chloro-2-deoxyribose derivative proceeded in a good stereospecific manner in acetone as a solvent to give the β-anomer of the corresponding acylated adenosine.

  腺嘌呤的钠盐（可以通过用氢氧化钠或甲醇钠去质子化轻松制备）与1-α-氯-2-脱氧核糖衍生物的偶联反应在丙酮作为溶剂中以良好的立体定向方式进行，得到β相应酰化腺苷的端基异构体。
• Facile Stereospecific Synthesis of a-Anomeric 2'-Deoxynucleosides
  作者：Kazuo Shinozuka、Yoshiki Hirota、Tsutomu Morita、Hiroaki Sawai

  DOI：10.3987/com-92-6125

  日期：——

  The coupling reaction of activated nucleobases, such as the sodium salts of N-benzoyladenine and 6-chloropurine and 2,4-bis-O-trimethylsilylthymine, with 1-alpha-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoylribofuranose (1) in a mixture of acetonitrile and tetrahydrufuran leads to the stereospecific formation of a-anomeric 2'-deoxynucleosides with satisfactory yields. The ratio of the distribution between the resulted alpha- and beta-stereoisomers was about 3:1 in each case. The method is simple and applicable to the preparation of both purine and pyrimidine alpha-2'-deoxynucleosides.