2-(3-methylbenzyl)benzaldehyde | 1321539-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbenzyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(3-Methylphenyl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 1321539-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: RJFQVRWHTRXBTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbenzyl)benzaldehyde 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 、 2-甲基苯甲醛 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 甘氨酰胺盐酸盐 、 silver trifluoroacetate 、 丁酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以80%的产率得到2-(3-methylbenzyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘氨酰胺盐酸盐作为瞬态导向基团：通过 C(sp3)-H 芳基化合成 2-苄基苯甲醛

  摘要：

  摘要描述了甘氨酰胺盐酸盐作为一种廉价且市售的瞬态导向基团，用于 2-甲基苯甲醛的 C(sp3)-H 芳基化。通过该策略以令人满意的收率有效地合成了一系列具有各种官能团的实用2-苄基苯甲醛。这种方法也可以扩展到克级。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1802759

文献信息

• Direct synthesis of anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides through Pd(II)-Catalyzed sp C H arylation and electrophilic aromatic cyclization
  作者：Hyojin Park、Kwangho Yoo、Byunghyuck Jung、Min Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.006

  日期：2018.4

  The first direct synthesis of substituted anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed CH arylation using an alcohol-bearing transient directing group and subsequent AgOTf-assisted electrophilic aromatic cyclization is described. New transient directing groups consisting of amino acids and amino alcohols enhanced the reactivity, and the CH arylation was complete in 12 h

  描述了由邻甲苯甲醛和芳基碘化物通过Pd（II）催化的C H芳基化反应，使用含醇的瞬态直接基团和随后的AgOTf辅助的亲电芳族环化反应，直接合成取代的蒽。由氨基酸和氨基醇组成的新的瞬态导向基团增强了反应活性，并且在90°C下12 h内C H芳基化反应完成。通过简单地将银盐改变为三氟甲磺酸银，使用本反应条件进行蒽衍生物的一锅合成。
• Acetohydrazone: A Transient Directing Group for Arylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Fei Ma、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01170

  日期：2016.6.3

  A straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of 2-benzylbenzaldehyde derivatives from 2-methylbenzaldehyde and iodobenzene via a C(sp3)–H activation process. In the course of the activation reaction, acetohydrazone is formed between 2-benzylbenzaldehyde and acetohydrazine as a transient directing group. As a new kind of transient directing group, acetohydrazone exhibits

  已经开发了一种简单有效的方法，可通过C（sp 3）–H活化过程从2-甲基苯甲醛和碘苯合成2-苄基苯甲醛衍生物。在活化反应的过程中，在2-苄基苯甲醛和乙酰肼之间形成乙酰hydr，作为瞬态导向基团。乙hydr作为一种新型的瞬态导向基团，表现出显着的导向作用，能够以良好或优异的收率得到相应的产物。
• Semicarbazide: A Transient Directing Group for C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation of 2‐Methylbenzaldehydes
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201901392

  日期：2020.1.7

  Semicarbazide as an effective transient directing group for C(sp3)−H arylation of 2‐methylbenzaldehydes is described. Various substituted 2‐benzylbenzaldehydes are efficiently synthesized by this strategy. The salient features of this protocol are the use of inexpensive transient directing group, wide scope of substrates with good functional group compatibility, up to 98% yield, and applicability to

  氨基脲是2-甲基苯甲醛的C（sp 3）-H芳基化的有效瞬态导向基团。通过这种策略可以有效地合成各种取代的2-苄基苯甲醛。该协议的显着特征是使用廉价的瞬态导向基团，具有良好的官能团相容性，高达98％的收率以及适用于克规模的底物范围广。
• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。
• Indium-Catalyzed Construction of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Skeletons via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Tomohiro Tatsuzaki、Takashi Matsuki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo200861s

  日期：2011.9.2

  Polycyclic aromatic compounds can be synthesized from 2-benzylic- or 2-allylbenzaldehydes using a catalytic amount of In(III) or Re(I) complexes. By using this method, polycyclic aza-aromatic compounds can also be prepared efficiently. In these reactions, only water is formed as a side product.